8-(methoxycarbonyl)-octyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 74597-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(methoxycarbonyl)-octyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 8-methoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside；rhamnopyranoside
• CAS: 74597-41-4
• 化学式: C₃₀H₃₈O₉
• 分子量: 542.626
• InChiKey: GQGLOJOARHYBGN-CEONBVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)-octyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium methanolate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、505.0 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  链球菌A，C和变体A抗原决定簇的合成

  摘要：

  已经合成了属于β-溶血性链球菌组A，A-变体和C的细胞壁多糖的抗原决定簇，作为8-甲氧基羰基辛醇的糖苷。它们可以这种形式用于产生人工抗原和免疫吸收剂。组A的末端二糖3 - O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β - D-吡喃吡喃糖基）-α- L-鼠李糖吡喃糖苷是通过8-甲氧基羰基辛基2,4之间的柯尼希斯-克诺尔反应合成的-二-O-苯甲酰基-α - L-鼠李吡喃糖苷（1）和3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β - D-在除去保护基团后得到抗原决定簇（6）的-吡喃葡萄糖基溴化物（2）。类似地，向（1）添加3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β - D-吡喃半乳糖基氯（3），得到二糖（7）。将适当封端的亚苄基乙缩醛（11）用吡喃并吡喃糖基氯（3）处理，得到三糖（12）。解封的三糖，O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-

  DOI：

  10.1039/p19810002379
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 calcium sulfate 、 sodium 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 8-(methoxycarbonyl)-octyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Josephson, Staffan; Bundle, David R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 297 - 301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of carbohydrate-structure changes on induced shifts in differential isotope-shift 13C-N.M.R.
  作者：Philip E. Pfeffer、Frederick W. Parrish、Joseph Unruh

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85425-7

  日期：1980.9
• Synthesis of some disaccharide derivatives containing a β-l-rhamnopyranosidic bond
  作者：Vinai K. Srivastava、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81051-4

  日期：——
• Reimer, Kerry B.; Pinto, B. Mario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2103 - 2112
  作者：Reimer, Kerry B.、Pinto, B. Mario

  DOI：——

  日期：——