(1E,3E)-1,4-bis(2-naphthyl)-2,3-dinitro-1,3-butadiene | 1041860-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1E,3E)-1,4-bis(2-naphthyl)-2,3-dinitro-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-[(1E,3E)-4-naphthalen-2-yl-2,3-dinitrobuta-1,3-dienyl]naphthalene
• CAS: 1041860-38-1
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 396.402
• InChiKey: WWHMAAUQMNEWJM-DFEHQXHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1,4-bis(2-naphthyl)-2,3-dinitro-1,3-butadiene 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-5-(2-naphthyl)-3-[2-(2-naphthyl)-1-nitrovinyl]-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯基部分中硝基基团的罕见 1,2-迁移：合成范围和机理细节

  摘要：

  在硝基环丙烷到异恶唑啉 N-氧化物异构化之后，硝基从 - 到 - 位 - 到 - 芳基-硝基乙烯基部分的不寻常迁移，已从机械和合成的角度进行了研究。结果，在受控条件下可以获得两个系列的异构异恶唑啉N-氧化物。当与重氮甲烷反应时，一个模型转置异恶唑啉干净地提供了一种新的、有趣的吡唑基异恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300856
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 、 (E,E)-1,4-bis(diethylamino)-2,3-dinitro-1,3-butadiene 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1E,3E)-1,4-bis(2-naphthyl)-2,3-dinitro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯基部分中硝基基团的罕见 1,2-迁移：合成范围和机理细节

  摘要：

  在硝基环丙烷到异恶唑啉 N-氧化物异构化之后，硝基从 - 到 - 位 - 到 - 芳基-硝基乙烯基部分的不寻常迁移，已从机械和合成的角度进行了研究。结果，在受控条件下可以获得两个系列的异构异恶唑啉N-氧化物。当与重氮甲烷反应时，一个模型转置异恶唑啉干净地提供了一种新的、有趣的吡唑基异恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300856

文献信息

• A straight access to functionalized carbazoles by tandem reaction between indole and nitrobutadienes
  作者：Lara Bianchi、Massimo Maccagno、Marcella Pani、Giovanni Petrillo、Carlo Scapolla、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.046

  日期：2015.9

  substituted 1,3-butadienes produce poly-functionalized carbazoles through a double (inter-+intra-molecular) conjugate addition, followed by aromatization of the newly built ring. Significance is attached to the results obtained in fluorinated solvents such as trifluoroethanol, whereby a mild process, with no need for catalysis, overcomes some practical difficulties otherwise limiting the scope of the reaction

  作为对从硝基噻吩的开环获得的硝基丁二烯结构单元的合成开发的研究的继续，我们在本文中报道了它们与π-亲核吲哚的反应。由于它们具有双迈克尔受体性质，因此，2,3-二硝基和2-硝基-3-苯基磺酰基取代的1,3-丁二烯可通过两次（分子间+分子内）共轭加成，然后进行芳构化来生产多官能化咔唑。新建的戒指。在氟化溶剂（如三氟乙醇）中获得的结果具有重要意义，因此，不需要催化的温和过程克服了一些实际困难，否则会限制反应范围。除了机械方面，反应还包含了一些合成兴趣的主题，