(Z)-9-bromo-10-hydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one | 951791-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-9-bromo-10-hydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one
• 英文别名: Z-9-bromo-6,10-dimethyl-10-hydroxy-5-undecen-2-one
• CAS: 951791-50-7
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₂
• 分子量: 291.228
• InChiKey: CUTSGOIRHGVJOO-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-bromo-10-hydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(Z)-8-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6-methyloct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  P450 BM-3单加氧酶氧化无环单萜：底物E / Z异构体对酶化学和区域选择性的影响

  摘要：

  氧化的萜烯和类萜是有机化学中非常有价值的化合物。巨大芽孢杆菌的细胞色素P450单加氧酶P450 BM-3能够高效催化萜烯的氧化。在香叶基丙酮和相关化合物的氧化过程中，第47、51和87位氨基酸的突变导致该酶的活性和区域选择性大大提高。突变体R47L / Y51F / F87V的活性依次为酮>醇>醛>酸。研究了底物顺式/反式异构体对酶化学和区域选择性的影响。P450单加氧演示了顺式/反式异构体，橙花基丙酮/香叶基丙酮（1.9×10类似NADPH失误3 /2.1×10 3 分钟-1）和橙花醇/香叶醇（5.7×10 2 /5.9×10 2 分钟-1），然而，导致不同数量的产品和产品的分布。的ž -异构体，橙花基丙酮和橙花醇，被氧化导致几种产品（5和三个，分别地），包括烯丙基醇。相反，E-异构体仅被环氧化。香叶基丙酮转化具有高活性（2080分钟-1）和对映选择性（97％ee）的9,10- epox

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.104
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-nerylacetone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到(Z)-9-bromo-10-hydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective gold-catalyzed cycloaddition of functionalized ketoenynes: synthesis of (+)-orientalol F

  摘要：

  通过在炔丙位带有OR基团的酮炔的立体选择性金催化[2 + 2 + 2]环加成反应，已成功应用于(+)-orientalol F和pubinernoid B的合成。

  DOI：

  10.1039/b920119j

文献信息

• Selective Monocyclization of Epoxy Terpenoids Promoted by Zeolite NaY. A Short Biomimetic Synthesis of Elegansidiol and Farnesiferols B−D
  作者：Constantinos Tsangarakis、Elias Arkoudis、Christos Raptis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/ol062798i

  日期：2007.2.1

  Epoxy terpenes cyclize readily, by confinement within zeolite NaY, to form exomethylenic cyclohexanols as the major products. The selective monocyclization of 10,11-epoxyfarnesyl acetate within NaY provides a short and efficient biomimetic route to (+/-)-elengasidiol and (+/-)-farnesiferols B-D.