6,9-bis-chloromethyl-1,4-diallyl-6,9-dihydroxy-2,12-dimethyl-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-3,11-diene-5,10-dione | 934417-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,9-bis-chloromethyl-1,4-diallyl-6,9-dihydroxy-2,12-dimethyl-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-3,11-diene-5,10-dione
• 英文别名: 6,9-bis-chloromethyl-1,4-diallyl-6,9-dihydroxy-2,12-dimethyl-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-3,11-diene-5,10-dione
• CAS: 934417-99-9
• 化学式: C₂₂H₂₆Cl₂O₄
• 分子量: 425.352
• InChiKey: DTZHZTXVPVWUIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间戊二烯 、 6,9-bis-chloromethyl-1,4-diallyl-6,9-dihydroxy-2,12-dimethyl-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-3,11-diene-5,10-dione 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-allyl-3-chloromethyl-3-hydroxy-5-methyl-7-propenyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 、 1-allyl-3-chloromethyl-3-hydroxy-5-methyl-7-propenyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环己基2,4-二烯酮的环加成反应，闭环易位反应和光化学反应：一种常见的立体选择方法，用于Duprezianane，Polyquinane和Sterpurane骨架

  摘要：

  提出了一种新颖的方法，可以从简单的芳香族前体中分离出三种不同类型的碳环骨架，它们分别属于杜preziananes，sterpuranes和polyquinanes。适当地连接的具有无环二烯的环己2，4-二壬烯的环加成反应会适当地将双环辛烷与烯烃链一起放置，这在闭环易位时导致了与dupreziananes有关的功能化三环[5.2.2.0 1,5 ]十一烷。在三重和单重激发下，三环[5.2.2.0 1,5 ]十一烷中的光化学σ1，2-和1，3-酰基转移提供了立体选择的途径，使之成为甾烷烃和聚喹烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo062416m
• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₂₄O₄ 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到6,9-bis-chloromethyl-1,4-diallyl-6,9-dihydroxy-2,12-dimethyl-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-3,11-diene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  环己基2,4-二烯酮的环加成反应，闭环易位反应和光化学反应：一种常见的立体选择方法，用于Duprezianane，Polyquinane和Sterpurane骨架

  摘要：

  提出了一种新颖的方法，可以从简单的芳香族前体中分离出三种不同类型的碳环骨架，它们分别属于杜preziananes，sterpuranes和polyquinanes。适当地连接的具有无环二烯的环己2，4-二壬烯的环加成反应会适当地将双环辛烷与烯烃链一起放置，这在闭环易位时导致了与dupreziananes有关的功能化三环[5.2.2.0 1,5 ]十一烷。在三重和单重激发下，三环[5.2.2.0 1,5 ]十一烷中的光化学σ1，2-和1，3-酰基转移提供了立体选择的途径，使之成为甾烷烃和聚喹烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo062416m