tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yl *,S^*)>-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methyl-4,9,13-trioxo-6-(phenylmethyl)-14-oxa-2,5,8-triazapentadecanoate | 130406-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yl *,S^*)>-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methyl-4,9,13-trioxo-6-(phenylmethyl)-14-oxa-2,5,8-triazapentadecanoate
• 英文别名: tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-yl (R-(R^*,S^*))-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methyl-4,9,13-trioxo-6-(phenylmethyl)-14-oxa-2,5,8-triazapentadecanoate；methyl 5-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(2-adamantyloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoyl]amino]-3-phenylpropyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 130406-54-1
• 化学式: C₃₈H₄₈N₄O₆
• 分子量: 656.822
• InChiKey: BXLOFLABWKDFIU-BZRPCSNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  138.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yl *,S^*)>-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methyl-4,9,13-trioxo-6-(phenylmethyl)-14-oxa-2,5,8-triazapentadecanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到*,S^*)>-5-<<2-<<3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxo-2-<<(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>propyl>amino>-3-phenylpropyl>amino>-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合理设计CCK的“二肽”类似物。α-甲基色氨酸衍生物，具有高度的抗焦虑特性，是具有高选择性和口服活性的胃泌素和CCK-B拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了合成和结构-活性关系（SAR），从而导致了神经肽胆囊收缩素（CCK）的“二肽”类似物的第一个合理设计。化合物[R-（R *，S *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧代-2-[（三环[3.3.1.1（3 ，7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -3-苯基丙基]-氨基] -4-氧代-2-丁烯酸，[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧-2-（[三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-氧）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯乙基]氨基] -4-氧代-2-丁烯酸和[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基） -2-甲基-1-氧代-2-[（（三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（29d）的CCK-B结合亲和力IC50

  DOI：

  10.1021/jm00105a062
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yl *,S^*)>-<2-<<1-(azidomethyl)-2-phenylethyl>amino>-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methyl-2-oxoethyl>carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yl *,S^*)>-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methyl-4,9,13-trioxo-6-(phenylmethyl)-14-oxa-2,5,8-triazapentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  合理设计CCK的“二肽”类似物。α-甲基色氨酸衍生物，具有高度的抗焦虑特性，是具有高选择性和口服活性的胃泌素和CCK-B拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了合成和结构-活性关系（SAR），从而导致了神经肽胆囊收缩素（CCK）的“二肽”类似物的第一个合理设计。化合物[R-（R *，S *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧代-2-[（三环[3.3.1.1（3 ，7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -3-苯基丙基]-氨基] -4-氧代-2-丁烯酸，[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧-2-（[三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-氧）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯乙基]氨基] -4-氧代-2-丁烯酸和[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基） -2-甲基-1-氧代-2-[（（三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（29d）的CCK-B结合亲和力IC50

  DOI：

  10.1021/jm00105a062

文献信息

• HORWELL, DAVID C.;HUGHES, JOHN;HUNTER, JOHN C.;PRITCHARD, MARTYN C.;RICHA+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 404-414
  作者：HORWELL, DAVID C.、HUGHES, JOHN、HUNTER, JOHN C.、PRITCHARD, MARTYN C.、RICHA+

  DOI：——

  日期：——