methyl (2R,4S)-1-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-2-pyrrolidinecarboxylate | 171897-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4S)-1-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-2-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4S)-1-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 171897-43-1
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₃
• 分子量: 343.81
• InChiKey: JIZMXEMEXIXBLY-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S)-1-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-2-pyrrolidinecarboxylate 在 盐酸 、 2-环己烯-1-酮 、 溶剂黄146 、 环己醇 作用下， 反应 27.0h， 生成 (3S)-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (R)- and (S)-Baclofen and (R)- and (S)-PCPGABA (4-Amino-2-(4-chlorophenyl)butyric Acid) via (R)- and (S)-3-(4-Chlorophenyl)pyrrolidines.

  摘要：

  (R)-和(S)-巴克洛芬以及(R)-和(S)-PCPGABA [4-氨基-2-(4-氯苯基)丁酸] 是通过(R)-和(S)-3-(4-氯苯基)吡咯烷从反式-4-羟基-L-脯氨酸立体选择性合成的。合成过程包括两个关键操作，即：1) 由C-2羧基功能控制的脱氢脯氨酸衍生物的立体选择性氢化；2) 有效的四氧化铑氧化反应，以制备手性3-和4-(4-氯苯基)吡咯烷-2-酮，这些化合物是目标分子的脱水前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1302
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 methyl (2R,4S)-1-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (R)- and (S)-Baclofen and (R)- and (S)-PCPGABA (4-Amino-2-(4-chlorophenyl)butyric Acid) via (R)- and (S)-3-(4-Chlorophenyl)pyrrolidines.

  摘要：

  (R)-和(S)-巴克洛芬以及(R)-和(S)-PCPGABA [4-氨基-2-(4-氯苯基)丁酸] 是通过(R)-和(S)-3-(4-氯苯基)吡咯烷从反式-4-羟基-L-脯氨酸立体选择性合成的。合成过程包括两个关键操作，即：1) 由C-2羧基功能控制的脱氢脯氨酸衍生物的立体选择性氢化；2) 有效的四氧化铑氧化反应，以制备手性3-和4-(4-氯苯基)吡咯烷-2-酮，这些化合物是目标分子的脱水前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1302