methyl 2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-xylofuranoside | 56570-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-xylofuranoside
• CAS: 56570-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: YKXJLABSEQISKW-KNPZVZKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-xylofuranoside 在 porcine liver esterase 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-O-acetyl-5-deoxy-3-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-O-乙酰基-5-脱氧-α和β-D-木呋喃糖苷甲基的酶水解-猪肝酯酶的活性位点模型

  摘要：

  摘要甲基2,3-二-O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷和2,3-二-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-木呋喃糖苷的区域选择性酶水解（2）在存在猪肝酯酶（PLE）的条件下通过GLC进行了研究。双乙酸酯2仅生成3-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-木呋喃糖苷甲基（6），而双乙酸酯1生成2-O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷甲基（3）和甲基3 -O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷（4）的收率低。在高转化率下，甲基5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷（7）是唯一的产品。确定1、2和单乙酸3-6的一阶速率常数，Michaelis常数和最大速度。基于PLE的最新活性部位模型对结果进行解释。

  DOI：

  10.1080/07328309708005734
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D-xylofuranose 在 镍 吡啶 、 cation exchange resin (H form) 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Methyl 5-Deoxy-α and β-D-Xylofuranosides

  摘要：

  Synthesized from D-xylose, methyl 5-deoxy-alpha-D-xylofuranoside (1) and methyl 5-deoxy-beta-D-xylofuranoside (2) were obtained in overall yields of 24 and 26 %, respectively. The key step in the synthesis was the separation of an anomeric mixture on a strong anion exchanger in OH- form. NMR data and mass spectra of title compounds 1, 2, methyl 2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-alpha-D-xylofuranoside (3), and methyl 2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-beta-D-xylofuranoside (4) are discussed. The conformations of 1 and 2 were established from the best fit between calculated and experimental coupling constants using Karplus equation.

  DOI：

  10.1080/07328309708005737