methyl 2-O-acetyl-5-deoxy-β-D-xylofuranoside | 197088-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-5-deoxy-β-D-xylofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 197088-17-8
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: WBIUNKKEBOTXDN-PXBUCIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 methyl 2-O-acetyl-5-deoxy-β-D-xylofuranoside 以 吡啶 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 2-O-acetyl-5-deoxy-3-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-O-乙酰基-5-脱氧-α和β-D-木呋喃糖苷甲基的酶水解-猪肝酯酶的活性位点模型

  摘要：

  摘要甲基2,3-二-O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷和2,3-二-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-木呋喃糖苷的区域选择性酶水解（2）在存在猪肝酯酶（PLE）的条件下通过GLC进行了研究。双乙酸酯2仅生成3-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-木呋喃糖苷甲基（6），而双乙酸酯1生成2-O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷甲基（3）和甲基3 -O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷（4）的收率低。在高转化率下，甲基5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷（7）是唯一的产品。确定1、2和单乙酸3-6的一阶速率常数，Michaelis常数和最大速度。基于PLE的最新活性部位模型对结果进行解释。

  DOI：

  10.1080/07328309708005734
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-β-D-xylofuranoside 在 吡啶 、 porcine liver esterase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl 2-O-acetyl-5-deoxy-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-O-乙酰基-5-脱氧-α和β-D-木呋喃糖苷甲基的酶水解-猪肝酯酶的活性位点模型

  摘要：

  摘要甲基2,3-二-O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷和2,3-二-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-木呋喃糖苷的区域选择性酶水解（2）在存在猪肝酯酶（PLE）的条件下通过GLC进行了研究。双乙酸酯2仅生成3-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-木呋喃糖苷甲基（6），而双乙酸酯1生成2-O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷甲基（3）和甲基3 -O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷（4）的收率低。在高转化率下，甲基5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷（7）是唯一的产品。确定1、2和单乙酸3-6的一阶速率常数，Michaelis常数和最大速度。基于PLE的最新活性部位模型对结果进行解释。

  DOI：

  10.1080/07328309708005734