2-phenyl-3-(m-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 930113-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(m-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(3-Methylphenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；3-(3-methylphenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 930113-30-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: WXOHNQLEWIAILU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.17h， 生成 2-phenyl-3-(m-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  在 PEG400 介质中通过一锅缩合和 CH 芳基化直接合成各种 2,3-二芳基咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  PEG400在本文中被描述为用于各种2-氨基吡啶与α-溴酮缩合的合适介质。2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶通过微波辐射在短时间内以中等至优异的产率合成。优化后，方便的一锅法可以通过在相同的环境无害介质中使用减少量的不含配体的钯催化剂来获得 2,3-二芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402079

文献信息

• Efficient Access to 2,3-Diarylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via a One-Pot, Ligand-Free, Palladium-Catalyzed Three-Component Reaction under Microwave Irradiation
  作者：Yuanxiang Wang、Brendan Frett、Hong-yu Li

  DOI：10.1021/ol501136e

  日期：2014.6.6

  ligand-free, Pd(OAc)2-catalyzed, three-component reaction for the synthesis of 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines was developed under microwave irradiation. With the high availability of commercial reagents and great efficiency in expanding molecule diversity, this methodology is superior to the existing procedures for the synthesis of 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines analogues.

  在微波辐射下，开发了一种快速的单锅、无配体、Pd(OAc) 2催化的三组分反应，用于合成 2,3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。由于商业试剂的高可用性和扩展分子多样性的高效率，该方法优于现有的合成 2,3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶类似物的方法。
• An efficient access to 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines via silver(I)-catalyzed C-H bond functionalization
  作者：Mehdi Khoshneviszadeh、Mehdi Soheilizad、Maryam Fardpour、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s00706-017-1950-8

  日期：2017.10

  AbstractAn efficient and economic Ag-catalyzed method for the direct cross-coupling of unactivated imidazo[1,2-a]pyridines with arylboronic acids has been developed. This approach leads to the formation of corresponding 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives as biological and pharmaceutical materials of interest in good yields under mild reaction conditions. Graphical abstract

  摘要已开发出一种有效且经济的Ag催化方法，用于将未活化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基硼酸直接交叉偶联。该方法导致在温和的反应条件下以高收率形成相应的2,3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物，作为感兴趣的生物和制药材料。 图形概要
• Regioselective Palladium-Catalyzed Arylation and Heteroarylation of ­Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Sabine Berteina-Raboin、Jamal Koubachi、Saïd El Kazzouli、Abderrahim Mouaddib、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-2006-951562

  日期：——

  Palladium-catalyzed direct arylation and heteroarylation of imidazo[1,2-a]pyridines at the 3-position are described. The optimization of the reaction in conventional heating and the adaptation under microwaves irradiation is reported. The compatibility of the synthesis with the presence of bromo or chloro substituents in the 6-position was investigated.

  描述了钯催化的 3 位咪唑并 [1,2-a] 吡啶直接芳基化和杂芳基化。报道了常规加热反应的优化和微波照射下的适应。研究了合成与在 6 位存在溴或氯取代基的相容性。