7-[methyl 3,5-bis-O-(2,4-dichlorobenzyl)-α-D-arabinofuranosid-2-yl]-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1312805-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-[methyl 3,5-bis-O-(2,4-dichlorobenzyl)-α-D-arabinofuranosid-2-yl]-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-[(2S,3S,4S,5R)-4-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]-5-[(2,4-dichlorophenyl)methoxymethyl]-2-methoxyoxolan-3-yl]-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1312805-20-1
• 化学式: C₂₇H₂₅Cl₄N₃O₅
• 分子量: 613.325
• InChiKey: OIRKOGRUMBYXGR-MZLPPYGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[methyl 3,5-bis-O-(2,4-dichlorobenzyl)-α-D-arabinofuranosid-2-yl]-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 10% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到4-methoxy-7-[methyl α-D-arabinofuranosid-2-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach for the Synthesis of 1′-O-α-Methyl Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Isonucleosides

  摘要：

  以 1,2,3,5-四-O-乙酰基-d-呋喃核糖为起始原料，高效、立体选择性地合成了一系列新型 1′-O-δ-甲基异核苷。关键步骤包括对 C2 处的 2,4-二氯苄基进行区域选择性和立体选择性脱保护、三化反应，以及以碳酸铯为碱基用适当的核碱基取代。除去残留的 2,4-二氯苄基，然后进行转化，就得到了标题化合物，总产率为 30-37%。这些产物代表了一种具有 1′-O-取代的新型异核苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259961
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3,5-二-O-(2,4-二氯苄基)-alpha-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-[methyl 3,5-bis-O-(2,4-dichlorobenzyl)-α-D-arabinofuranosid-2-yl]-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach for the Synthesis of 1′-O-α-Methyl Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Isonucleosides

  摘要：

  以 1,2,3,5-四-O-乙酰基-d-呋喃核糖为起始原料，高效、立体选择性地合成了一系列新型 1′-O-δ-甲基异核苷。关键步骤包括对 C2 处的 2,4-二氯苄基进行区域选择性和立体选择性脱保护、三化反应，以及以碳酸铯为碱基用适当的核碱基取代。除去残留的 2,4-二氯苄基，然后进行转化，就得到了标题化合物，总产率为 30-37%。这些产物代表了一种具有 1′-O-取代的新型异核苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259961

文献信息

• An Efficient Approach for the Synthesis of 1′-O-α-Methyl Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Isonucleosides
  作者：Qiang Xiao、Yong Ju、Yang Song、Ruchun Yang、Haixin Ding、Qi Sun

  DOI：10.1055/s-0030-1259961

  日期：2011.4

  A series of novel 1′-O-α-methyl isonucleosides were efficiently and stereoselectively synthesized with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-d-ribofuranose as the starting material. The key steps include regioselective and stereoselective deprotection of the 2,4-dichlorobenzyl group at C2, triflation, and substitution with appropriate nucleobases using cesium carbonate as the base. Removal of the residual 2,4-dichlorobenzyl groups and subsequent transformation afforded the title compounds in 30-37% overall yield. The products represent a new type of isonucleosides with 1′-O-substitution.

  以 1,2,3,5-四-O-乙酰基-d-呋喃核糖为起始原料，高效、立体选择性地合成了一系列新型 1′-O-δ-甲基异核苷。关键步骤包括对 C2 处的 2,4-二氯苄基进行区域选择性和立体选择性脱保护、三化反应，以及以碳酸铯为碱基用适当的核碱基取代。除去残留的 2,4-二氯苄基，然后进行转化，就得到了标题化合物，总产率为 30-37%。这些产物代表了一种具有 1′-O-取代的新型异核苷。