1-[2]furyl-pentane-1,3-dione | 157589-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2]furyl-pentane-1,3-dione
• 英文别名: 1-[2]Furyl-pentan-1,3-dion；1-(Furan-2-yl)pentane-1,3-dione
• CAS: 157589-73-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: GLZJLELNCAOUIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2]furyl-pentane-1,3-dione 在 盐酸 、 Rovis catalyst 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3S)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxy-3-propionyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  由分子内安息香反应实现的动态动力学拆分：合成应用和机理洞察

  摘要：

  β-酮酯和 1,3-二酮的高度对映、非对映和区域选择性动态动力学拆分是通过手性 N-杂环卡宾催化的分子内交叉安息香反应实现的。各种带有两个连续立体中心和多个官能团的四氢萘酮衍生物以中等至优异的产率和高水平的立体选择性（在大多数情况下> 95％ee和> 20：1 dr）释放。此外，突出了芳基/烷基 1,3-二酮的出色区域选择性控制和 1,3-二芳基酮的出色电子分化。此外，建立了一组与目前广泛接受的对分子内安息香反应的理解不同的新机制原理，以证明安息香比羟醛转化具有更高的偏好：(1) 检测到竞争性羟醛和安息香反应共存，但逆羟醛不可逆安息香过程在主要安息香产物的生成中起着至关重要的作用。(2) N-吸电子取代基在三唑鎓催化剂中最重要的作用是加速安息香转化的速率，而不是通过降低催化剂的固有碱性来抑制羟醛过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02929
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 丙酸酐 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-[2]furyl-pentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A Study of Acid Catalysis in Ketone Acylations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01099a031