3-(2-nitrophenyl)-1-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 1390849-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-1-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3′-methyl-2-nitrochalcone；1-(3-methylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1390849-60-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: GXTSIQRWIVFTRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)-1-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-nitro-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-2-(perfluoropropyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)-1-(m-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  CF的不对称合成3含四氢经由硫脲催化级联反应

  摘要：

  已经实现了用于合成2-CF 3四氢喹啉的有机催化不对称方法。2- aminochalcones与β-CF级联反应3个硝基烯烃得到轴承产品以良好的收率具有优良的非对映选择性和对映选择性三个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1039/c7ob01013c
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 3'-甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-nitrophenyl)-1-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅级联仿生还原法对四氢喹啉的对映选择性合成†

  摘要：

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000409

文献信息

• Visible-Light Induction/Brønsted Acid Catalysis in Relay for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Wenhui Xiong、Shan Li、Bo Fu、Jinping Wang、Qiu-An Wang、Wen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01354

  日期：2019.6.7

  An efficient method merging Brønsted acid catalysis with visible-light induction for the highly enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines has been developed. This mild process directly transforms 2-aminoenones into 2-substituted tetrahydroquinolines with excellent enantioselectivities through a relay visible-light-induced cyclization/chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation

  已经开发了一种将布朗斯台德酸催化与可见光诱导相结合的有效方法，用于高对映选择性合成四氢喹啉。这种温和的过程通过继电可见光诱导的环化/手性磷酸催化的转移氢化反应，将2-氨基烯酮直接转化为具有优异对映选择性的2-取代的四氢喹啉。
• Selective Synthesis of Quinolines and Indoles: Sulfur-Assisted or Selenium-Catalyzed Reaction of β-(2-Nitrophenyl)-α,β-unsaturated Ketones with Carbon Monoxide
  作者：Rui Umeda、Hiroshi Kouno、Takayuki Kitagawa、Tomohiro Okamoto、Keisuke Kawashima、Tsukasa Mashino、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1002/hc.21189

  日期：2014.11

  A simple and selective synthetic method of quinolines and indoles by the reaction of β-(2-nitrophenyl)-α,β-unsaturated ketones with carbon monoxide was developed. When β-(2-nitrophenyl)-α,β-unsaturated ketones were allowed to react with carbon monoxide and water in the presence of a stoichiometric amount of sulfur or a catalytic amount of selenium, the corresponding quinolines were produced in moderate-to-good

  开发了一种通过β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮与一氧化碳反应合成喹啉和吲哚的简单且选择性的方法。当 β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮在化学计量量的硫或催化量的硒存在下与一氧化碳和水反应时，相应的喹啉以中等至-良好的收益。另一方面，在没有水的情况下，吲哚是通过 β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮与一氧化碳的硒催化反应产生的。
• Diastereoselective Synthesis of Tetracyclic Tetrahydroquinoline Derivative Enabled by Multicomponent Reaction of Isocyanide, Allenoate, and 2-Aminochalcone
  作者：Zhishuang Wang、Youwen Fei、Chongrong Tang、Lei Cui、Jie Shen、Kun Yin、Shanya Lu、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00912

  日期：2021.6.4

  We report here a multicomponent protocol to assemble several polycyclic dihydropyran-fused tetrahydroquinoline structures with excellent diastereoselectivity. This procedure employs simple feedstocks to accomplish a series of diverse structures, which is difficult to attain by traditional sequences.

  我们在这里报告了一个多组分协议，用于组装几个具有优异非对映选择性的多环二氢吡喃稠合四氢喹啉结构。该程序采用简单的原料来完成一系列不同的结构，这是传统序列难以实现的。
• An Efficient One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazole-Fused Chromenes/Quinolines <i>via</i> Oxidative [3+2] Cycloaddition followed by Reductive Cyclization
  作者：D. Gangaprasad、J. Paul Raj、K. Karthikeyan、R. Rengasamy、J. Elangovan

  DOI：10.1002/adsc.201800908

  日期：2018.12.3

  A convenient and efficient one‐pot synthesis of 1,2,3‐triazole‐fused chromenes/ quinolines is developed. The methodology is based on oxidative azide‐olefin [3+2] cycloaddition followed by intramolecular reductive cyclization. This methodology affords fast and simple access to 1,2,3‐triazole‐fused heterocycles in good to excellent yields without necessitating chromatographic purification.

  开发了一种方便，有效的一锅合成1,2,3-三唑稠合的色烯/喹啉。该方法基于氧化叠氮化物-烯烃[3 + 2]环加成，然后进行分子内还原环化。这种方法可以快速，简便地获得1,2,3-三唑稠合的杂环，收率高至优异，而无需进行色谱纯化。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Carboxylic Acids with Propiophenones through a Combination of Decarboxylation and Dehydrogenation
  作者：Jun Zhou、Ge Wu、Min Zhang、Xiaoming Jie、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.201200829

  日期：2012.6.25

  A Heck of a reaction: With a PCy3‐supported Pd catalyst, aryl carboxylic acids cross‐couple to saturated propiophenones through a combination of decarboxylation and dehydrogenation to give chalcones bearing a variety of functional groups in generally good yields (see scheme). Furthermore, a one‐pot procedure, involving this reaction and a subsequent selective hydrogenative cyclization process, has

  反应的难点：在PCy 3负载的Pd催化剂上，芳基羧酸通过脱羧和脱氢的组合与饱和的苯乙酮交联，以通常的高收率得到带有各种官能团的查耳酮（见方案）。此外，已经开发出一种涉及该反应和随后的选择性氢化环化过程的一锅法，用于从2-硝基苯甲酸轻松合成喹啉衍生物。