(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-4-yl benzoate | 1192757-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-4-yl benzoate
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-2Hpyran-4-yl benzoate；[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(acetyloxymethyl)-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1192757-03-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: AQMOUTADDPULOV-PWGAFSCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-2,4-dimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 C₄₅H₃₆FeN₂ 、 水 、 potassium hydride 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-4-yl benzoate 、 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-2Hpyran-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的酰基转移对内消旋的二元伯醇进行对映选择性脱对称，对全碳四元中心进行立体控制

  摘要：

  通过催化不对称酰基转移，利用带有四氢吡喃环的内消旋伯二醇的对称性断裂，来控制所有碳的季立体中心。平面手性Fu DMAP催化剂用于该反应中，通过结合去对称化步骤和动力学拆分的协同效应达到高度的对映选择性（最高达97：3 er）。此外，C 6 F 6溶剂显示出有益的效果，产生了有机催化的不对称酰基转移的第一个实例。经过简单的开环顺序后，解对称的单酯随后用于获得带有全碳四元立体中心的复杂的聚酮化合物构建基。

  DOI：

  10.1002/anie.201308268

文献信息

• Enantioselective Enzymatic Desymmetrization of Highly Functionalized <i>Meso</i> Tetrahydropyranyl Diols
  作者：Mathieu Candy、Gérard Audran、Hugues Bienaymé、Cyril Bressy、Jean-Marc Pons

  DOI：10.1021/ol902107g

  日期：2009.11.5

  The enantioselective enzymatic desymmetrization of several highly substituted meso-tetrahydropyranyl diols is described. This transformation leads to valuable building blocks containing up to five stereogenic centers, which are revealed in a single step with both high yields and excellent enantiomeric excesses. Moreover, it was shown that this kind of building blocks could provide an easy access to

  描述了几种高度取代的内消旋-四氢吡喃基二醇的对映选择性酶促不对称化。这种转化导致了有价值的结构单元，其中包含多达五个立体异构中心，这些一步一步即可揭示，同时具有高收率和出色的对映异构体过量。而且，已经表明，这种结构单元可以容易地获得高度官能化的立体四链体的两种对映异构体。