(2-((4-(allyloxy)but-2-yn-1-yl)oxy)ethylidene)cyclopropane | 1207445-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-((4-(allyloxy)but-2-yn-1-yl)oxy)ethylidene)cyclopropane
• 英文别名: 2-(4-Prop-2-enoxybut-2-ynoxy)ethylidenecyclopropane
• CAS: 1207445-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: CVGZQBRUGGUMHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((4-(allyloxy)but-2-yn-1-yl)oxy)ethylidene)cyclopropane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 抗氧剂168 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以51%的产率得到(3aR*,6aS*)-4-methylene-1,3a,4,5,6,6a,7,9-octahydro-3H-2,8-dioxacyclopenta[e]azulene
  参考文献：
  名称：

  亚炔基环丙烷的钯催化的[3C + 2C + 2C]环加成反应：稠合5-7-5三环系统的有效构建。

  摘要：

  我们报道了亚烷基环丙烷，炔烃和烯烃之间的钯催化分子内[3C + 2C + 2C]环加成反应。该方法提供了合成相关的5-7-5三环结构，具有良好的化学选择性和完全的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b919258a
• 作为产物：
  描述：

  4-(allyloxy)but-2-yn-1-ol 、 1-tosyloxy-1-vinylcyclopropane 在 sodium hydride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到(2-((4-(allyloxy)but-2-yn-1-yl)oxy)ethylidene)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  亚炔基环丙烷的钯催化的[3C + 2C + 2C]环加成反应：稠合5-7-5三环系统的有效构建。

  摘要：

  我们报道了亚烷基环丙烷，炔烃和烯烃之间的钯催化分子内[3C + 2C + 2C]环加成反应。该方法提供了合成相关的5-7-5三环结构，具有良好的化学选择性和完全的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b919258a

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular [3+2+2] Cycloadditions between Alkylidenecyclopropanes, Alkynes, and Alkenes
  作者：Marisel Araya、Moisés Gulías、Israel Fernández、Gaurav Bhargava、Luis Castedo、José Luis Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1002/chem.201402473

  日期：2014.8.11

  A Rh‐catalyzed intramolecular [3+2+2] cycloaddition is reported. The cycloaddition affords synthetically relevant 5,7,5‐fused tricyclic systems of type 2 from readily available dienyne precursors. The transformation takes place with moderate or good yields, high diastereoselectivity, and total chemoselectivity.

  报道了Rh催化的分子内[3 + 2 + 2]环加成反应。环加成反应可从现成的二烯炔前体中获得2型5,7,5稠合的合成相关三环系统。转化以中等或良好的产率，高非对映选择性和总化学选择性进行。