methyl 1-[4-(furan-2-yl)butyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 176535-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-[4-(furan-2-yl)butyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 176535-41-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: XAEMVQJEQRBCJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[4-(furan-2-yl)butyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 三氟甲烷磺酰氯 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-(4aα,7α,8α,10aα)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-4a,7-epoxy-8,10a-methanobenzocyclocten-11-one
  参考文献：
  名称：

  分子内 4 + 3 环加成。环状烷氧基烯丙基和氧基烯丙基阳离子的环加成反应

  摘要：

  已经研究了氧烯丙基和烷氧基烯丙基阳离子的分子内 4 + 3 环加成。通过三或四个碳链与呋喃相连的环戊烯氧基烯丙基阳离子通过类似于分子间环加成反应的紧凑（内）过渡态以高立体选择性反应。六至八元氧烯丙基阳离子的反应不同，并产生越来越多的来自扩展（外）过渡态的环加合物。这已经根据本系列中内向过渡态中的环应变进行了合理化。环癸烯氧基烯丙基阳离子呈镰刀形，立体选择性地通过扩展过渡态发生环加成反应，生成由三个碳原子连接的呋喃二烯。环十二碳烯氧基烯丙基阳离子的行为相似，尽管证据表明也形成了少量的 W 型阳离子。环状烷氧基烯丙基砜在用 TiCl4 处理后产生相应的阳离子，后者产生环加合物......

  DOI：

  10.1021/ja952740r
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-iodobutyl)furan 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 1-[4-(furan-2-yl)butyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内 4 + 3 环加成。环状烷氧基烯丙基和氧基烯丙基阳离子的环加成反应

  摘要：

  已经研究了氧烯丙基和烷氧基烯丙基阳离子的分子内 4 + 3 环加成。通过三或四个碳链与呋喃相连的环戊烯氧基烯丙基阳离子通过类似于分子间环加成反应的紧凑（内）过渡态以高立体选择性反应。六至八元氧烯丙基阳离子的反应不同，并产生越来越多的来自扩展（外）过渡态的环加合物。这已经根据本系列中内向过渡态中的环应变进行了合理化。环癸烯氧基烯丙基阳离子呈镰刀形，立体选择性地通过扩展过渡态发生环加成反应，生成由三个碳原子连接的呋喃二烯。环十二碳烯氧基烯丙基阳离子的行为相似，尽管证据表明也形成了少量的 W 型阳离子。环状烷氧基烯丙基砜在用 TiCl4 处理后产生相应的阳离子，后者产生环加合物......

  DOI：

  10.1021/ja952740r