O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose-6-yl)-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester | 15811-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose-6-yl)-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester
• 英文别名: O²,O³,O⁴-Triacetyl-O¹-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose-6-yl)-β-D-glucopyranuronsaeure-methylester；Centiobiuronsaeuremethylester-heptaacetat；Gentiobiuronsaeuremethylester-heptaacetat
• CAS: 15811-31-1
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₉
• 分子量: 664.571
• InChiKey: ZWYFLRUKOVCALH-KRHPSDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  644.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  238.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose-6-yl)-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hotchkiss; Goebel, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 115, p. 285,289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranose 、 methyl 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-α-D-glucopyranuronate 反应 18.0h， 以43%的产率得到O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose-6-yl)-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific glycosylation by 1,2-O-cyanoethylidene derivatives of uronic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85604-9

文献信息

• STUDIES ON ANTIBACTERIAL IMMUNITY INDUCED BY ARTIFICIAL ANTIGENS
  作者：Walther F. Goebel

  DOI：10.1084/jem.72.1.33

  日期：1940.7.1

  1. Azoproteins containing structurally isomeric aldobionic acids evoke in rabbits antibodies which are both serologically and immunologically specific.

  2. Antigens containing the azobenzyl glycosides of the synthetic gentio-biuronic and glucuronic acids evoke in rabbits antibodies which confer passive immunity on mice against infection with multiple lethal doses of virulent Type II pneumococci.

  1. 含有结构异构的醛基糖酸的氮蛋白在兔子体内引发特异的血清学和免疫学抗体。 2. 含有合成甘露-双糖和葡萄糖醛酸的偶氮苯基糖苷抗原在兔子体内引发抗体，这些抗体可在小鼠体内提供被动免疫，使其免受对致命的II型肺炎球菌的多次感染。
• Helferich; Berger, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2492,2495
  作者：Helferich、Berger

  DOI：——

  日期：——