methyl 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-α-D-glucopyranuronate | 79291-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-α-D-glucopyranuronate
• 英文别名: 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<(1-exo-cyano)ethylidene>-α-D-glucopyranuronate；methyl (2S,3aR,5S,6S,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-cyano-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carboxylate
• CAS: 79291-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₉
• 分子量: 343.29
• InChiKey: DLGHPRGJVNXBQU-FZGPNCDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  130.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranose 、 methyl 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-α-D-glucopyranuronate 反应 18.0h， 以43%的产率得到O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose-6-yl)-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific glycosylation by 1,2-O-cyanoethylidene derivatives of uronic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85604-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-6-O-trityl-α-D-glucopyranose 生成 methyl 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-α-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  BETANELI, VITALI I.;OTT, ANDREJ YA.;BRUKHANOVA, OLGA V.;KOCHETKOV, NIKOLA+, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 37-50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2-O-cyanoethylidene derivatives of alkyl glycopyranuronates by oxidation of the 6-trityl ethers of their hexose analogues
  作者：Vitali I. Betaneli、Andrej Ya. Ott、Olga V. Brukhanova、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84108-9

  日期：1988.8

  derivatives (CED) of alkyl glycopyranuronates with the d -Glc, d -Gal, and d -Man configurations is described by oxidation of the 3,4-di-O-acetyl-6-O-trityl-CED-hexose analogues with the Jones reagent [chromium(VI) oxide-sulfuric acid]. The isopropylidenation of hydroxyl-containing triphenylmethyl ethers is demonstrated.

  摘要通过氧化3,4-二-O-乙酰基-6，描述了具有d -Glc，d -Gal和d -Man构型的吡喃葡萄糖醛酸烷基酯的1,2-O-氰基亚乙基衍生物（CED）的合成。 -O-三苯甲基-CED-己糖类似物与琼斯试剂[氧化铬（VI）-硫酸]。证明了含羟基的三苯基甲基醚的异丙基化。