2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-amine | 67917-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-amine
• 英文别名: 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinaldine；8-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinaldin；2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-8-ylamine
• CAS: 67917-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: SOFDMWSTKHUSHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-8-硝基喹啉 在 Pd/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以98%的产率得到2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  微填充床反应器中杂环硝基芳烃的连续选择性加氢

  摘要：

  杂环硝基芳烃的加氢在制药工业中对关键中间体的合成具有重要意义。然而，传统间歇式反应器回混严重，传质性能差，难以实现高选择性，对后续的分离过程提出了很高的要求。在这项工作中，开发了一种基于微填充床反应器的连续流动系统，用于杂环硝基芳烃的选择性加氢，并选择将 5-硝基异喹啉还原为 5-氨基异喹啉和 5-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为模型反应。在最佳反应条件下，成功获得了99.9%（5-氨基异喹啉）和99.3%（5-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉）的最大产率。而且，该系统对相关杂环硝基芳烃的选择性加氢表现出卓越的性能，收率均超过97.5%。与间歇式反应器相比，连续流动系统能够实现杂环硝基芳烃的高效加氢和显着的目标产物选择性，反应时间更短，操作更安全。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00164

文献信息

• Nanolayered Cobalt–Molybdenum Sulfides as Highly Chemo- and Regioselective Catalysts for the Hydrogenation of Quinoline Derivatives
  作者：Iván Sorribes、Lichen Liu、Antonio Doménech-Carbó、Avelino Corma

  DOI：10.1021/acscatal.7b04260

  日期：2018.5.4

  facile reducible functional groups, including alkenes, ketones, cyanides, carboxylic acids, esters, and amides, are present. The key to successful catalysis relies on the use of a nanolayered cobalt–molybdenum sulfide catalyst hydrothermally synthesized from earth-abundant metal precursors. This heterogeneous system displays a tunable composition of phases that allows for catalyst regeneration. Its catalytic

  本文中，描述了通过喹啉和相关的N-杂芳烃的氢化来制备广泛的有价值的N-杂环产物的一般方案。有趣的是，N的催化加氢当存在其他容易还原的官能团，包括烯烃，酮，氰化物，羧酸，酯和酰胺时，对-杂芳烃环进行化学选择。成功催化的关键在于使用由富含地球的金属前体水热合成的纳米层钴钼硫化钼催化剂。这种非均相系统显示出可调节的相组成，可实现催化剂再生。它的催化活性取决于硫化钴混合相的组成（存在Co 3 S 4时会更高），也可能与瞬时Co-Mo-S结构的存在有关，该结构在第一次催化运行后主要消失。
• Well‐defined Nickel P ₃ C Complexes as Hydrogenation Catalysts of <i>N</i> ‐Heteroarenes Under Mild Conditions
  作者：Klaudia Michaliszyn、Ekaterina S. Smirnova、Alberto Bucci、Vlad Martin‐Diaconescu、Julio Lloret Fillol

  DOI：10.1002/cctc.202200039

  日期：2022.6.8

  Herein it is reported a straightforward path to the rare and difficult access of metal complexes with P3C ligands type and study their capacity as hydrogenation of quinolines.

  本文报道了一条通往具有 P 3 C配体类型的稀有且难以获得的金属配合物的直接途径，并研究了它们作为喹啉氢化的能力。
• Core‐Shell Nano‐Cobalt Catalyzed Chemoselective Reduction of N‐Heteroarenes with Ammonia Borane
  作者：Sanxia Chen、Wenxuan Xue、Conghui Tang

  DOI：10.1002/cssc.202201522

  日期：2022.12.7

  Awesome to the core: A core-shell nano-cobalt catalyst was reported for the chemoselective reduction of N-heteroarenes with ammonia borane under mild conditions, various N-heteroarenes including bioactive compounds were hydrogenated smoothly, and reduction sensitive functional groups such as cyano, ester, and halogens were well-tolerated. This novel method was applied in the synthesis of medicinally

  Awesome to the core：一种核-壳纳米钴催化剂被报道用于在温和条件下用氨硼烷化学选择性还原N-杂芳烃，包括生物活性化合物在内的各种N-杂芳烃被顺利加氢，还原敏感的官能团如氰基，酯和卤素的耐受性良好。这种新方法也被应用于具有重要药用价值的分子和有机储氢系统的合成。
• [DE] 8-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROCHINOLINE ALS KUPPLER IN FÄRBEMITTELN<br/>[EN] 8-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINES AS COUPLERS IN DYES<br/>[FR] 8-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINES SERVANT DE COPULATEURS POUR DES COLORANTS
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1994028863A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (DE) Die Erfindung betrifft Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, die als Entwicklerkomponente ein p-Aminophenol oder ein p-Phenylendiamin und als Kupplerkomponente ein 8-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin enthalten.(EN) The invention pertains to dyes for keratin-containing fibers, especially human hair, said dyes containing a p-aminophenol or a p-phenylenediamine as developer component and an 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline as coupler component.(FR) L'invention concerne des agents permettant de colorer des fibres contenant de la kératine, notamment des cheveux naturels, qui contiennent comme révélateur un p-aminophénol ou une p-phénylènediamine et comme copulateur une 8-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinoline.

  该发明涉及用于含有角质素的纤维，特别是人类 hair的染料，这些染料含有一个 p-aminophenol 或 p-phenylendiamin 的 developer 成分，以及一个 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 的 coupler 成分。该发明涉及用于染色含有角质素的纤维，特别是人类头发的染料。这些染料包含一个 p-aminophenol 或 p-phenylendiamin 作为起 Developer 作用的成分，以及一个 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 作为配对成分。该发明涉及用于染色含有角质素的纤维和 Natural hair，尤其是人类头发的染料。这些染料中含有一个 p-aminophenol 或 p-phenylendiamin 作为 developer 成分，并且含有一个 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 作为 coupler 成分。
• Unsymmetrically N, S-coordinated single-atom cobalt with electron redistribution for catalytic hydrogenation of quinolines
  作者：Feiying Tang、Guangji Zhang、Liqiang Wang、Jianhan Huang、You-Nian Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.033

  日期：2022.10

  structures. SA-Co/NSPC catalyst with Co1–N3S1 active site exhibits excellent catalytic performance for hydrogenation of N-heterocycles. The DFT calculation results show that the site of Co1–N3S1 reveals a significant electron redistribution in comparison to the Co1–N4, leading to a lower H* diffusion barrier and quinoline hydrogenation reaction barrier. SA-Co/NSPC catalyst combined with the unique hierarchically

  工程不对称配位是提高碳负载单原子催化剂在多种应用中的性能的有效策略。然而，这种制备用于加氢反应的碳负载单原子催化剂的策略的探索仍处于起步阶段，特别是对于喹啉的加氢反应。在这里，我们报告了一种蛋白质-金属-离子网络策略，用于制备支撑在分级多孔碳 (SA-Co/NSPC) 上的单原子钴。SA-Co/NSPC 具有不对称的N/S 配位金属中心，即Co 1 –N 3 S 1。此外，碳基质具有超薄的二维形态和分级多孔结构。含 Co 1 –N 3的 SA-Co/NSPC 催化剂S 1活性位点表现出优异的N-杂环加氢催化性能。DFT计算结果表明，与Co 1 -N 4相比，Co 1 -N 3 S 1的位点显示出显着的电子再分布，导致较低的H*扩散势垒和喹啉加氢反应势垒。SA-Co/NSPC催化剂结合独特的分级多孔结构和高活性Co 1 -N 3 S 1具有非凡的喹啉加氢催化性能。