methyl 3-(1-imidazolyl)cinnamate | 85127-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1-imidazolyl)cinnamate
• 英文别名: Methyl 3-imidazol-1-yl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 85127-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: YUQTXLNCWXTEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-imidazolyl)cinnamate 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-羟基-5-苯基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基α，β-不饱和酯区域选择性合成3-羟基异恶唑和5-异恶唑酮

  摘要：

  在适当的碱存在下，通过β-氨基α，β-不饱和酯与羟胺盐酸盐的反应，可以完成3-羟基异恶唑和5-异恶唑酮的区域选择性合成。异恶唑衍生物的总收率对酯的β-取代基敏感。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190657
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 溴 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl 3-(1-imidazolyl)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Tajima, Tadakuni; Omote, Yoshimori, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 171 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of functionalized 1-vinylazoles by a novel wittig reaction of 1-acylazoles
  作者：Rolf Bohlmann、Peter Strehlke

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01644-9

  日期：1996.9

  Wittig reaction of aromatic and heteroaromatic 1-acylimidazoles, 1-acyl-1,2,4-triazoles, and 1-acylbenzimidazoles with acceptor-stabilized phosphoranes was found to be a convenient method for the preparation of the E isomers of 1-vinylazoles.

  发现芳族和杂芳族的1-酰基咪唑，1-酰基-1,2,4-三唑和1-酰基苯并咪唑与受体稳定的膦烷的维蒂希反应是制备1-乙烯基唑的E异构体的方便方法。
• Kashima, Choji; Hibi, Shigeki; Shimizu, Masao, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 429 - 436
  作者：Kashima, Choji、Hibi, Shigeki、Shimizu, Masao、Tajima, Tadakuni、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• A Thermal Cascade Route to Pyrroloisoindolone and Pyrroloimidazolones
  作者：Hamish McNab、Richard G. Tyas

  DOI：10.1021/jo0712502

  日期：2007.11.1

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of indol-1-ylacrylate derivatives 11 and 15 or the isomeric indol-3ylacrylates 21, 22, and 24 at 925 degrees C (0.05 Torr) provides pyrrolo[1,2-alpha]indol-3-ones 2, 18, 28, and 29 in 53-90% yield by a cascade mechanism that involves a sigmatropic migration, elimination, electrocyclization sequence. Pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-ones 3 and pyrrolo[1,2-c]imidazol-5-ones 4 were similarly obtained by FVP of corresponding 2,5-unsubstituted imidazol-1-ylacrylates (e.g., 33), with the former isomer predominating in ca. 80:20 ratio. Migration to the 2-position is therefore favored in the initial sigmatropic shift. FVP of 2-substituted imidazol-1-ylacrylates 35, 37, and 51 (825-875 C) instead give pyrrolo[l,2-c]imidazol-5-ones 56-58 only (88-91%), and that of 4,5-disubstituted imidazol-1-ylacrylates 39 and 41 (825-850 degrees C) provide pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-ones 59 and 60 exclusively (93-95%), and thus the selectivity of the initial shift can be controlled by the presence of substituents on the imidazole 2- and 5-positions. FVP of the benzimidazole analogues 61 and 62 at 950 C gave the pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-l-ones 6 (71%) and 63 (36%), respectively.
• Kashima, Choji; Tsuzuki, Atsushi; Tajima, Tadakuni, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 201 - 203
  作者：Kashima, Choji、Tsuzuki, Atsushi、Tajima, Tadakuni

  DOI：——

  日期：——