7-acetoxymethyl-N(2)-(N,N-dimethylaminomethylene)pterin | 1225517-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7-acetoxymethyl-N(2)-(N,N-dimethylaminomethylene)pterin
• CAS: 1225517-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₆O₃
• 分子量: 290.282
• InChiKey: PIYMCHBVBAXXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 2,5,6-triaminopyrimidin-4(3H)-one dihydrochloride 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-acetoxymethyl-N(2)-(N,N-dimethylaminomethylene)pterin 、 6-[(acetyloxy)methyl]-2-{[(dimethylamino)methylene]amino}pteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Hydroxymethylpterin α- and β-D-Glucosides

  摘要：

  The key precursor, N(2)-(N,N-dimethylaminomethylene)-6-hydroxymethyl-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]pterin (11) was efficiently prepared from 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine (8) in 5 steps. The first, unequivocal synthesis of 6-hydroxymethylpterin alpha-D-glucoside (6a) was achieved by treatment of 11 with 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-alpha-D-glucopyranosyl bromide (16) in the presence of tetraethylammonium bromide and N-ethyldiisopropylamine, followed by removal of the protecting groups, while 6-hydroxymethylpterin beta-D-glucoside (6b) was prepared by means of selective glycosylation of 11 with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide (12) in the presence of silver triflate and tetramethylurea.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)78