Boc-Tyr-D-Ala-Gly-N^α-Me-Phe-OH | 70961-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-D-Ala-Gly-N^α-Me-Phe-OH
• 英文别名: Boc-Tyr-D-Ala-Gly-N(Me)Phe-OH；(2S)-2-[[2-[[(2R)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]-methylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 70961-17-0
• 化学式: C₂₉H₃₈N₄O₈
• 分子量: 570.643
• InChiKey: GZINDNLTGBXWKB-LEOXJPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-D-Ala-Gly-N^α-Me-Phe-OH 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Boc-Tyr-D-Ala-Gly-N^α-Me-Phe-Gly-ol
  参考文献：
  名称：

  Reddy, P. Anantha; Hayes, James P.; Lewin, Anita H., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 4, p. 469 - 474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-酪氨酸-D-丙氨酸-甘氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.66h， 生成 Boc-Tyr-D-Ala-Gly-N^α-Me-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Reddy, P. Anantha; Hayes, James P.; Lewin, Anita H., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 4, p. 469 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XXIV. Preparation and Antinociceptive Effect of (D-Ala2,(N-Me)Phe4)Enkephalin Analog-Poly(Ethylene Glycol) Hybrids.
  作者：Mitsuko MAEDA、Koichi KAWASAKI、Masakatsu TAKAHASHI、Kaoru NAKAO、Hiroshi KANETO

  DOI：10.1248/cpb.42.1859

  日期：——

  Hybrids of amino-poly(ethylene glycol) (a PEG) and [D-Ala2, (N-Me)Phe4]enkephalin analogs, H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-aPEG, H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-Leu-aPEG and H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-D-Leu-aPEG, were prepared by the solution method and their antinociceptive properties were examined in comparison with those of the peptides. H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-OH and H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-Leu-OH themselves at intracerebroventricular (i.c.v.) doses of 10-30nmol/animal produced an antinociceptive effect which was less potent than that of i.c.v. morphine, 3μg/animal, and H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-D-Leu-OH did not have any marked effect. However, the antinociceptive effects of H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-Leu-OH and H-Tyr-D-Ale-Gly-(Me)Phe-D-Leu-OH were remarkably potentiated by hybrid formation with aPEG to levels higher than that of 3μg/mouse of morphine, and the effect lasted at least 120min. In contrast, the effect of H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-OH was rather diminished by hybrid formation. In view of the low toxicity and weak immunogeic properties of aPEG, the hybrids could be useful in therapy of patients for relieving chronic and severe pain.

  通过溶液法制备了氨基聚乙二醇（PEG）和[D-Ala2, (N-Me)Phe4]enkephalin 类似物的混合物，即 H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-aPEG、H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-Leu-aPEG 和 H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-D-Leu-aPEG，并与多肽的抗痛觉特性进行了比较。H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-OH和H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-Leu-OH本身在脑内注射（i.c.v.）剂量为10-30nmol/只动物时产生的抗痛觉作用不如静脉注射吗啡（3μg/只动物），而H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-D-Leu-OH则没有明显的作用。然而，H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-D-Leu-OH和H-Tyr-D-Ale-Gly-(Me)Phe-D-Leu-OH与aPEG形成杂交后，其抗痛作用明显增强，水平高于3微克/只小鼠吗啡的作用，且作用至少持续120分钟。相比之下，H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-OH 的作用则因杂交形成而减弱。鉴于 aPEG 的低毒性和弱免疫基因特性，这些杂交化合物可用于缓解慢性和严重疼痛患者的治疗。
• Reddy, P. Anantha; Hayes, James P.; Lewin, Anita H., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 4, p. 469 - 474
  作者：Reddy, P. Anantha、Hayes, James P.、Lewin, Anita H.、Brine, George A.

  DOI：——

  日期：——