Boc-Tyr(Bzl)-D-Ala-Gly-(Me)Phe-OH | 162258-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr(Bzl)-D-Ala-Gly-(Me)Phe-OH
• 英文别名: Boc-Tyr(Bn)-D-Ala-Gly-N(Me)Phe-OH；(2S)-2-[methyl-[2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 162258-11-9
• 化学式: C₃₆H₄₄N₄O₈
• 分子量: 660.767
• InChiKey: DRPJEHZVXXJLAQ-FRDKBHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr(Bzl)-D-Ala-Gly-(Me)Phe-OH 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-Tyr-D-Ala-Gly-N^α-Me-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XXIV. Preparation and Antinociceptive Effect of (D-Ala2,(N-Me)Phe4)Enkephalin Analog-Poly(Ethylene Glycol) Hybrids.

  摘要：

  通过溶液法制备了氨基聚乙二醇（PEG）和[D-Ala2, (N-Me)Phe4]enkephalin 类似物的混合物，即 H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-aPEG、H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-Leu-aPEG 和 H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-D-Leu-aPEG，并与多肽的抗痛觉特性进行了比较。H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-OH和H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-Leu-OH本身在脑内注射（i.c.v.）剂量为10-30nmol/只动物时产生的抗痛觉作用不如静脉注射吗啡（3μg/只动物），而H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-D-Leu-OH则没有明显的作用。然而，H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-D-Leu-OH和H-Tyr-D-Ale-Gly-(Me)Phe-D-Leu-OH与aPEG形成杂交后，其抗痛作用明显增强，水平高于3微克/只小鼠吗啡的作用，且作用至少持续120分钟。相比之下，H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-OH 的作用则因杂交形成而减弱。鉴于 aPEG 的低毒性和弱免疫基因特性，这些杂交化合物可用于缓解慢性和严重疼痛患者的治疗。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1859
• 作为产物：
  描述：

  H-Ala-Gly(OBzl) 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 Boc-Tyr(Bzl)-D-Ala-Gly-(Me)Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XXIV. Preparation and Antinociceptive Effect of (D-Ala2,(N-Me)Phe4)Enkephalin Analog-Poly(Ethylene Glycol) Hybrids.

  摘要：

  通过溶液法制备了氨基聚乙二醇（PEG）和[D-Ala2, (N-Me)Phe4]enkephalin 类似物的混合物，即 H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-aPEG、H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-Leu-aPEG 和 H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-D-Leu-aPEG，并与多肽的抗痛觉特性进行了比较。H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-OH和H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-Leu-OH本身在脑内注射（i.c.v.）剂量为10-30nmol/只动物时产生的抗痛觉作用不如静脉注射吗啡（3μg/只动物），而H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-D-Leu-OH则没有明显的作用。然而，H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-D-Leu-OH和H-Tyr-D-Ale-Gly-(Me)Phe-D-Leu-OH与aPEG形成杂交后，其抗痛作用明显增强，水平高于3微克/只小鼠吗啡的作用，且作用至少持续120分钟。相比之下，H-Tyr-D-Ala-Gly-(Me)Phe-OH 的作用则因杂交形成而减弱。鉴于 aPEG 的低毒性和弱免疫基因特性，这些杂交化合物可用于缓解慢性和严重疼痛患者的治疗。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1859