(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-ethynyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol | 273926-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-ethynyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 273926-04-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: QZPZERIJJHJYHF-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-ethynyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 在 N-甲基吗啉 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ((2R,3aR,5S,6R,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-methoxy-3-methylene-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of Sugar-Derived β-(Alkynyloxy)acrylates:  Synthesis of Novel Fused Ethers

  摘要：

  Tributyltin radical mediated cyclization of carbohydrate-derived beta-(alkynyloxy)acrylates leading to highly functionalized cis and trans-fused bicyclic ethers of various ring sizes is described. The efficacy of the radical cyclization is nicely illustrated in the iterative construction of a trans-fused tricyclic tetrahydropyran.

  DOI：

  10.1021/ol0000408
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-6-ethynyl-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-ethynyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of Sugar-Derived β-(Alkynyloxy)acrylates:  Synthesis of Novel Fused Ethers

  摘要：

  Tributyltin radical mediated cyclization of carbohydrate-derived beta-(alkynyloxy)acrylates leading to highly functionalized cis and trans-fused bicyclic ethers of various ring sizes is described. The efficacy of the radical cyclization is nicely illustrated in the iterative construction of a trans-fused tricyclic tetrahydropyran.

  DOI：

  10.1021/ol0000408