methyl 6,7,8-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-7-ynofuranoside | 188640-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6,7,8-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-7-ynofuranoside
• 英文别名: (1R)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 188640-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: ZKADUCHYHHRNQB-UVOCVTCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,7,8-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-7-ynofuranoside 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,7,8-trideoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-8-(methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-furanosid-6-yl)-α-D-gluco-oct-7-ynofuranose
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 6-Alkynyl-6-Deoxy and Pseudo-C-Disaccharides Derivatives of Mannofuranose via a 5,6-Cyclic Sulfate

  摘要：

  C-6开环反应：利用从辛-1-炔或苯乙炔生成的炔基负离子，打开甘露呋喃糖苷1的5,6-环硫酸酯衍生物，分别得到相应的6-炔基-6-脱氧衍生物2和3。5,6-环硫酸酯1与源自单糖的锂炔化物反应，形成伪C-二糖5。通过在THF/HMPA中使用锂炔化物的一锅法程序，制备了对称伪C-二糖7。该方法应用于葡萄呋喃糖11的5,6-环硫酸酯衍生物，与源自甘露呋喃糖9的炔化负离子反应，得到相应的非对称伪C-二糖13。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3389
• 作为产物：
  描述：

  乙炔钠 、 methyl 2,3-O-isopropylidene-5,6-O-sulfuryl-α-D-mannofuranoside 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 0.58h， 以70%的产率得到methyl 6,7,8-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-7-ynofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 6-Alkynyl-6-Deoxy and Pseudo-C-Disaccharides Derivatives of Mannofuranose via a 5,6-Cyclic Sulfate

  摘要：

  C-6开环反应：利用从辛-1-炔或苯乙炔生成的炔基负离子，打开甘露呋喃糖苷1的5,6-环硫酸酯衍生物，分别得到相应的6-炔基-6-脱氧衍生物2和3。5,6-环硫酸酯1与源自单糖的锂炔化物反应，形成伪C-二糖5。通过在THF/HMPA中使用锂炔化物的一锅法程序，制备了对称伪C-二糖7。该方法应用于葡萄呋喃糖11的5,6-环硫酸酯衍生物，与源自甘露呋喃糖9的炔化负离子反应，得到相应的非对称伪C-二糖13。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3389

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-<i>C</i>-Allyl- and β-<i>C</i>-Propargyl-<scp>d</scp>-arabino­furanosides
  作者：C. Ramana、Sachin Narute、Rajesh Gonnade、Rahul Patil

  DOI：10.1055/s-2008-1067016

  日期：2008.6

  The stereoselective synthesis of β-configured C-allyl- and C-propargyl-d-arabinofuranosides (4,7-anhydro-1,2,3-deoxy-d-gluco-oct-1-enitols and -oct-1-ynitols) was addressed by employing allylation/propargylation of a dialdofuranose under aqueous Barbier reaction conditions and acid-catalyzed furan ring transposition of 5-O-mesyl-manno-oct-7-eno- or 5-O-mesyl-manno-oct-7-ynofuranoside derivatives.

  通过在水溶液中采用烯丙基化/丙炔基化反应，立体选择性地合成了δ-构型的 C-烯丙基和 C-丙炔基-d-阿拉伯呋喃糖（4,7-脱水-1,2、在巴比耶水溶液反应条件下，通过对二呋喃糖进行烯丙基化/丙炔基化反应，以及酸催化 5-O-甲砜基-甘露-辛-7-烯或 5-O-甲砜基-甘露-辛-7-炔呋喃糖苷衍生物的呋喃环转位，解决了 4,7-脱水-1,2,3-脱氧-d-葡萄糖-辛-1-烯糖醇和辛-1-炔糖醇的立体选择性合成问题。
• Diastereoselective propargylation of sugar aldehydes. New synthesis of 6-deoxyheptoses
  作者：Zbigniew Pakulski、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01156-8

  日期：1997.2

  Propargylation of pentofuranose aldehydes by treatment with propargyl bromide in the presence of zinc dust yielded homopropargylic alcohols with a good isolated yield and, in many cases, excellent anti/syn selectivity. Catalytic hydrogenation of the triple bond afforded homoallylic alcohols, valuable substrates for the synthesis of 6-deoxyheptoses. Direct ozonolysis of the triple bond yielded uronic acid esters. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.