4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinoline | 73402-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinoline
• CAS: 73402-86-5
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: XQIAOHPOZRNPRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinoline 在 C₄₆H₄₆O₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 15.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(-)-cis-4-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  双取代喹啉的对映选择性无金属氢化

  摘要：

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03307
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇 在 sodium hydrogen sulfate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  醛和2-乙烯基苯胺的多取代喹啉的碳催化级联合成

  摘要：

  氧化活性炭 (oAC) 催化邻乙烯基苯胺和醛形成多取代喹啉。该反应通过缩合、电环化和脱氢以级联方式进行，并提供了范围广泛的具有烷基和/或芳基取代基的喹啉，如 40 个例子所示。无金属催化过程允许合成各种多取代喹啉的异质协议。机理研究表明，oAC 中的酸基和醌基都是催化歧管的组成部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100711
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 potassium isopropyltrifluoroborate 在 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinoline 、 chloropyridinecobaloxime(III) 、 2,4-bis(4-methoxyphenyl)quinoline 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83 %的产率得到2-isopropyl-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTOCATALYSTS, PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] PHOTOCATALYSEURS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  There is provided a process for alkylating a substrate with a photocatalytic system. The process comprises providing a mixture containing an acid, and a substrate (an organic compound). Then, an organophotoredox catalyst of formula Ia is contact with the mixture. Finally, the organophotoredox catalyst is activated with a light irradiation to alkylate the substrate and form a carbon covalent bond.

  公开号：

  WO2023077218A1

文献信息

• Iron-Catalyzed Cyclization of Nitrones with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: A Direct [4 + 2] Assembly Strategy Leading to 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Mingbing Zhong、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01910

  日期：2016.11.18

  An iron-catalyzed intermolecular [4 + 2] cyclization of arylnitrones with geminal-substituted vinyl acetates was developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines in moderate to good yields with good functional group compatibilities. Preliminary mechanistic studies suggest a plausible iron-catalyzed C–H activation process under external-oxidant-free conditions.

  已开发了铁的芳基硝基酮与双取代的乙酸乙烯酯的铁催化的分子间[4 + 2]环化反应，用于合成2,4-二取代的喹啉，产率中等至良好，且具有良好的官能团相容性。初步的机理研究表明，在无外部氧化剂的条件下，铁催化的CH活化过程似乎是合理的。
• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• A Multicomponent Reaction of Acetals for the Preparation of Quinolines
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13814036942713

  日期：2013.11

  A straightforward, mild, one-pot method has been found for the preparation of quinolines via a multi-component reaction using acetals or cyclic acetals, aromatic amines and alkynes catalysed by Bi(OTf)3. It gives good yields under mild conditions. This approach has been successfully applied for the synthesis of a range of quinolines with a variety of functional groups.

  已经发现一种简单、温和、一锅法，通过多组分反应使用缩醛或环状缩醛、芳香胺和由 Bi(OTf)3 催化的炔烃制备喹啉。它在温和的条件下提供良好的产量。这种方法已成功应用于合成一系列具有多种官能团的喹啉。
• PdCl2(dppf)-catalyzed in situ coupling of 2-hydroxypyridines with aryl boronic acids mediated by PyBroP and the one-pot chemo- and regioselective construction of two distinct aryl–aryl bonds
  作者：Shui-Ming Li、Jie Huang、Guo-Jun Chen、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c1cc15753a

  日期：——

  of 2-arylated pyridine derivatives via the in situ coupling of 2-OH pyridines and boronic acids mediated by PyBroP. In addition, the highly chemo- and regioselective construction of two different aryl-aryl bonds via a one-pot operation has also been demonstrated by the orthogonal use of this method with the Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of phenols.

  我们目前通过2-OH吡啶和由PyBroP介导的硼酸的原位偶联，通过PdCl（2）（dppf）催化合成2-芳基吡啶衍生物。此外，通过一锅操作，两个不同的芳基-芳基键的高度化学和区域选择性结构也已通过正交使用该方法与镍催化的酚的铃木-宫浦偶合进行了证明。
• Selective Kumada biaryl cross-coupling reaction enabled by an iron(iii) alkoxide–N-heterocyclic carbene catalyst system
  作者：Yi-Yuan Chua、Hung A. Duong

  DOI：10.1039/c4cc02930e

  日期：——

  A catalyst system comprising Fe2(OtBu)6 and an N-heterocyclic carbene ligand enables efficient syntheses of (hetero)biaryls from the reactions of aryl Grignard reagents with a diverse spectrum of (hetero)aryl chlorides. Amongst the alkoxide and amide counterions investigated, tert-butoxide was the most effective in inhibiting the homocoupling of arylmagnesiums.

  包含Fe2(OtBu)6和一个N-杂环卡宾配体的催化体系能够高效合成（杂）双芳基，这是通过芳基格氏试剂与各种（杂）芳基氯化物的反应实现的。在研究过的烷氧化物和酰胺阴离子中，叔丁氧化物在抑制芳基镁的同偶联反应中效果最佳。