2-(4-azidobutanamido)acetic acid | 1220520-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-azidobutanamido)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-Azidobutanoylamino)acetic acid；2-(4-azidobutanoylamino)acetic acid
• CAS: 1220520-61-5
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₃
• 分子量: 186.17
• InChiKey: RELDLXPEJWPMHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-azidobutanamido)acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 三丁基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 cyclo-(glycyl-γ-aminobutyryl)
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格介导的闭环方便地合成困难的中等大小的环肽†

  摘要：

  Staudinger介导的闭环可以有效，温和地制备含有α-，β-或γ-氨基酸残基的7元和8元环状二元和10元环状三肽。中型环状二肽和三肽（被认为是困难的靶标）是根据简单的顺序以中等到良好的产率获得的。进行了经验力场计算，以确定它们的构象行为，并显示出与X射线结果高度相似的水平。在B3LYP / 6-31 + G **理论水平的计算研究提供了有关叠氮基肽硫酯环化的序列，环大小和取代对活化障碍的影响的信息。

  DOI：

  10.1039/c2ob25996f
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯丁酰氨基)乙酸 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(4-azidobutanamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格介导的闭环方便地合成困难的中等大小的环肽†

  摘要：

  Staudinger介导的闭环可以有效，温和地制备含有α-，β-或γ-氨基酸残基的7元和8元环状二元和10元环状三肽。中型环状二肽和三肽（被认为是困难的靶标）是根据简单的顺序以中等到良好的产率获得的。进行了经验力场计算，以确定它们的构象行为，并显示出与X射线结果高度相似的水平。在B3LYP / 6-31 + G **理论水平的计算研究提供了有关叠氮基肽硫酯环化的序列，环大小和取代对活化障碍的影响的信息。

  DOI：

  10.1039/c2ob25996f

文献信息

• Bioinspired Modular Synthesis of Elastin-Mimic Polymers To Probe the Mechanism of Elastin Elasticity
  作者：Yulin Chen、Zhibin Guan

  DOI：10.1021/ja9104446

  日期：2010.4.7

  Bioinspired modular synthesis of elastin-mimic polymers (EMPs) is achieved via Cu-catalyzed alkyne-azide cyclization (CuAAC). By changing the module, EMPs with different secondary structures determined by circular dichroism (CD) spectra in trifluoroethanol (TFE) solution are obtained. The EMPs are characterized by measuring the lower critical solution temperatures (LSCTs) and the bulk mechanic properties under the conditions of both dry and hydrated forms. The unique molecular design enables us to probe mechanistic questions and assess the structure-property relationship of the EMPs. Our results indicate that, instead of a highly organized secondary structure, hydrophobic hydration is critical for the elasticity of EMPs.
• A convenient synthesis of difficult medium-sized cyclic peptides by Staudinger mediated ring-closure
  作者：Khanh Ha、Jean-Christophe M. Monbaliu、Byron C. Williams、Girinath G. Pillai、Charles E. Ocampo、Matthias Zeller、Christian V. Stevens、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c2ob25996f

  日期：——

  Novel, efficient and mild preparation of 7- and 8-membered cyclic di- and 10-membered cyclic tripeptides containing α-, β- or γ-amino acid residues is effected by a Staudinger-mediated ring closure. Medium-sized cyclic di- and tripeptides – recognized as difficult targets – were obtained in moderate to good yields according to a straightforward sequence. Empirical force-field calculations were undertaken

  Staudinger介导的闭环可以有效，温和地制备含有α-，β-或γ-氨基酸残基的7元和8元环状二元和10元环状三肽。中型环状二肽和三肽（被认为是困难的靶标）是根据简单的顺序以中等到良好的产率获得的。进行了经验力场计算，以确定它们的构象行为，并显示出与X射线结果高度相似的水平。在B3LYP / 6-31 + G **理论水平的计算研究提供了有关叠氮基肽硫酯环化的序列，环大小和取代对活化障碍的影响的信息。