N-fluorenylmethoxycarbonyl-4-iodo-L-phenylalanine heptyl ester | 647036-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-fluorenylmethoxycarbonyl-4-iodo-L-phenylalanine heptyl ester
• 英文别名: heptyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-iodophenyl)propanoate
• CAS: 647036-71-3
• 化学式: C₃₁H₃₄INO₄
• 分子量: 611.52
• InChiKey: IDMJDIRMNBYHPP-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4,6-O-bis(tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-glucal 、 N-fluorenylmethoxycarbonyl-4-iodo-L-phenylalanine heptyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应合成 C-糖基化苯丙氨酸

  摘要：

  描述了使用钯催化的 Stille 和 Neghish 交叉偶联反应合成 C-糖基化苯丙氨酸衍生物的新的收敛合成。偶联产物构成天然糖基化酪氨酸模拟物的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41416
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 4-iodo-L-phenylalanine heptyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到N-fluorenylmethoxycarbonyl-4-iodo-L-phenylalanine heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应合成 C-糖基化苯丙氨酸

  摘要：

  描述了使用钯催化的 Stille 和 Neghish 交叉偶联反应合成 C-糖基化苯丙氨酸衍生物的新的收敛合成。偶联产物构成天然糖基化酪氨酸模拟物的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41416