prop-2-ynyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2',3',6'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 214333-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-2-ynyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2',3',6'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-prop-2-ynyl；(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-ynoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 214333-99-0
• 化学式: C₆₄H₆₆O₁₁
• 分子量: 1011.22
• InChiKey: UOLPXLZGJOODRW-IWGCDCBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2',3',6'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Development and Utility of Glycosyl Donors Bearing an Acetoxymethoxy Leaving Group

  摘要：

  已制备新型糖苷供体 2d、4d 和 6d，具有“乙酰氧基-甲氧基”离去基团，并通过将其与醇 A-G 结合，利用 BF3-Et2O 作为促使剂，展示了它们的实用性，从而获得了二糖和三糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.863
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 丙炔基麦芽糖 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 prop-2-ynyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2',3',6'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design, Development and Utility of Glycosyl Donors Bearing an Acetoxymethoxy Leaving Group

  摘要：

  已制备新型糖苷供体 2d、4d 和 6d，具有“乙酰氧基-甲氧基”离去基团，并通过将其与醇 A-G 结合，利用 BF3-Et2O 作为促使剂，展示了它们的实用性，从而获得了二糖和三糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.863

文献信息

• Study of metal and acid catalysed deprotection of propargyl ethers of alcohols via their allenyl ethers
  作者：Hari Babu Mereyala、Srinivas Reddy Gurrala、S Krishna Mohan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00631-6

  日期：1999.9

  A new method for the deprotection of prop-2-ynyl ethers 1b-9b is described. Isomerisation of 1b-9b to O-allenyl ethers 1d-9d and deprotection by reaction with Hg(OCOCF3)(2), aq.HCl, aq.CF3CO2H and best by use of a catalytic amount of OsO4 is described to obtain the alcohols 1a-9a in good yield. Application of this method for the deprotection of prop-2-enyl ethers 7c,8c,10c-13c via their corresponding prop-1-enyl ethers 7e,8e,10e-13e to obtain the corresponding alcohols 7a,8a,10a-13a is also described, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.