5-deoxy-5,5-difluoro-myo-inositol | 115977-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-5,5-difluoro-myo-inositol
• CAS: 115977-04-3
• 化学式: C₆H₁₀F₂O₅
• 分子量: 200.139
• InChiKey: GZCGQDNCDRXFFQ-BWWDGMNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,6-tri-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-5-deoxy-5,5-difluoro-myo-inositol 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到5-deoxy-5,5-difluoro-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  氟化环醇。改进的5-脱氧-5-氟-肌醇合成，其氘标记和5,5-gem-二氟类似物的合成

  摘要：

  摘要通过三氟化二乙氨基硫醚（DAST）与通用中间体1,4,6-tri-O-苄基-2,3-O-的反应，提供了一种改进的5-deoxy-5-fluoro-myo-inositol合成方法。亚环己基-新肌醇（I），然后进行适当的脱保护反应。DAST与I的5-酮类似物反应，得到宝石-二氟化合物，其在脱保护后得到5-脱氧-5,5-二氟-肌醇。1 Hn.mr研究了阮内镍-氘氧化物对5-deoxy-5-fluoro-myo-inosinoitol的氘化，发现赤道H-2质子的交换速度最快，其后是空间相同的H-1和H -3质子，以较慢的速度交换。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84054-x