6-(4-methoxyphenyl)pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline | 1621431-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-5,6b,11-triaza-benzo[a]fluorene
• CAS: 1621431-73-9
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: CRPLSDHUYLUQIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有铜催化胺化作用的一锅顺序反应导致吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5-c]喹啉和二氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4] ，5‐c]喹啉

  摘要：

  四环骨架的咪唑并[1,2结合一个]吡啶部分具有喹啉骨架，如吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- b ]喹啉的刺激增加利益，因为它们是靠近电子等排物一系列强大的抗增殖化合物。在本文中，我们报告了一种通过市售或易于获得的2-氨基吡啶的一锅顺序反应合成吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉的新颖方法， 2-溴代苯甲基溴化物，氨水和醛。此外，二氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5‐ c通过使用各种酮代替醛作为底物，也可以类似的方式获得]喹啉。值得注意的是，整个过程在一个罐中结合了缩合/胺化/环化反应，从而以一种简单而实用的方式得到了复杂的化合物。与文献方法相比，本文报道的合成策略具有以下优势：容易获得的起始原料，产物的结构多样性，良好的官能团耐受性和避免逐步操作的优点。

  DOI：

  10.1002/asia.201500266

文献信息

• Synthesis of biologically active pyridoimidazole/imidazobenzothiazole annulated polyheterocycles using cyanuric chloride in water
  作者：Anand Kumar Pandey、Rashmi Sharma、Awantika Singh、Sanjeev Shukla、Kumkum Srivastava、Sunil K. Puri、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c4ra03415e

  日期：——

  An efficient and mild protocol for rapid access to N-fused polyheterocycles via Pictet–Spengler type 6-endo cyclization by cyanuric chloride in aqueous medium has been developed.

  通过氰尿酸氯在水介质中进行的Pictet-Spengler型6-endo环化反应，开发了一种高效而温和的快速合成N-融合多杂环化合物的方法。
• Molecular iodine-catalysed oxidative CO–C(alkyl) bond cleavage of aryl/heteroaryl alkyl ketones: an efficient strategy to access fused polyheterocycles
  作者：Geeta Sai Mani、Ayanampudi Venkata Subba Rao、Yellaiah Tangella、Satish Sunkari、Faria Sultana、Hari Krishna Namballa、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c8nj03417f

  日期：——

  An efficient molecular iodine-catalysed one-pot strategy has been accomplished for the construction of various fused heterocycles such as pyridoimidazoles, pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and imidazobenzothiazoles under metal and oxidant free conditions. Gratifyingly, this method allows the sequential formation of C–N and C–C bonds with concomitant CO–C(alkyl) bond cleavage. The key features of this protocol

  在无金属和无氧化剂条件下，已经完成了一种有效的分子碘催化一锅策略，用于构建各种稠合杂环，如吡啶并咪唑，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和咪唑并苯并噻唑。令人欣慰的是，这种方法可以依次形成C–N和C–C键，并伴随有CO–C（烷基）键断裂。该协议的关键特征是广泛的底物范围，操作简便，良率适中和无金属条件，这使该协议便于生成稠合多杂环文库。
• Iodine promoted synthesis of pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]quinoline derivatives via oxidative decarboxylation of phenylacetic acid
  作者：Rajesh Jinkala、Shiva Kumar K. B.、Venkateshwarlu Rapolu、Nikumbh Satish P.、Subba Rao Jammula、Siddaiah Vidavalur、Ramamohan Hindupur、Krishnaji Tadiparthi、Akula Raghunadh

  DOI：10.1080/00397911.2021.2019278

  日期：2022.1.17

  unprecedented and efficient molecular iodine promoted domino protocol for the synthesis of N polycyclic pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]quinolines were reported from phenylacetic acid and 2-(imidazoheteroaryl)anilines. This methodology was also extended for the preparation of benzo[4′,5′]thiazolo [2′,3′:2,3]imidazo[4,5-c]isoquinolines in good yields. However, this protocol proceeds via a sequential

  摘要 报道了从苯乙酸和 2-(咪唑杂芳基)苯胺合成N多环吡啶并[2',1':2,3] 咪唑并[4,5-c]喹啉的前所未有的高效分子碘促进多米诺协议。该方法还被扩展用于以良好收率制备苯并[4',5']噻唑并[2',3':2,3]咪唑并[4,5- c ]异喹啉。然而，该协议通过苯乙酸与 I 2 /DMSO 系统的顺序脱羧进行，然后以良好的收率进行 Pictet-Spengler 环化。
• Microwave-assisted Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed one-pot tandem synthesis of pyridoimidazole-fused quinolines as new antimycobacterial agents: DFT and ESI-HRMS study
  作者：Gaurav Pawar、Shaik Mahammad Ghouse、Swanand Vinayak Joshi、Md Naiyaz Ahmad、Arunava Dasgupta、Venkata Madhavi Yaddanapudi、Siddharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1039/d2nj06165a

  日期：——

  for synthesizing pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]quinoline from 2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine and various benzaldehydes using copper iodide as a catalyst. This protocol also employed benzyl alcohols and methyl arenes in addition to benzaldehyde. The proposed mechanism was supported by DFT and ESI-HRMS studies. Tandem oxidative addition, reductive amination, and intramolecular cyclization under

  在这项研究中，开发了一种改进的微波辐射方案，用于从 2-(2-溴苯基) 咪唑并 [1,2- a ] 合成吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉吡啶和各种苯甲醛以碘化铜为催化剂。除苯甲醛外，该方案还使用苯甲醇和甲基芳烃。所提出的机制得到了 DFT 和 ESI-HRMS 研究的支持。微波条件下的串联氧化加成、还原胺化和分子内环化分别导致新的 C-N 和 C-C 键的形成。在合成的衍生物中，化合物3k、3o、3u和3w表现出抗分枝杆菌活性结核分枝杆菌H37Rv ATCC 27294。还进行了计算机ADMET 图谱以评估活性化合物的安全性和有效性。
• Molybdenum‐Catalyzed One‐Pot Multi‐Step Synthesis of N‐Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols
  作者：Sara Gómez‐Gil、Nuria Cases、Raquel Hernández‐Ruiz、Rubén Rubio‐Presa、Samuel Suárez‐Pantiga、María R. Pedrosa、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/ejoc.202400145

  日期：2024.5.13

  A tandem process for the synthesis of N-polyheterocycles from easily available nitroarenes catalyzed by a dioxomolybdenum(VI) complex is described, where the byproduct generated in the first step is incorporated into the final structure. A broad variety of nitrogenated compounds are synthesized in overall good yields in a one-pot manner.

  描述了一种在二氧钼(VI)络合物催化下从容易获得的硝基芳烃合成N-多杂环的串联方法，其中第一步产生的副产物被纳入最终结构中。以一锅法合成了多种含氮化合物，总体收率良好。