7-iodo-6-heptynoic acid | 30963-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-iodo-6-heptynoic acid
• 英文别名: 6-Iodo-5-hexin-1-carbonsaeure；7-Iodohept-6-ynoic acid
• CAS: 30963-94-1
• 化学式: C₇H₉IO₂
• 分子量: 252.052
• InChiKey: CPCYMWYMKPVOSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-6-heptynoic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.15h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （5Z，11Z，15R）-15-Hydroxyeicosa-5,11-dien-13-ynoic acid：15（S）-HETE的稳定异构体，具有关键的血管收缩和抗增殖活性。

  摘要：

  15（S）-Hydroxyeicosa-（5Z，8Z，11Z，13E）-丁烯酸（15（S）-HETE）是花生四烯酸的代谢产物，可引起多种生物效应，包括血管收缩和血管生成。（5Z，11Z，15R）-15-羟基-5,11-dien-13-炔酸（HETE类似物1）是15（S）-HETE的合成异构体，其对自氧化作用更稳定。使用从雄性和雌性兔子中分离出的肺动脉的等距记录，发现HETE类似物1和15（S）-HETE引起的雌性浓度依赖性收缩比雌性稍大。15（S）-HETE对女性的最大反应更大。HETE类似物1和15（S）-HETE在雄性兔肺动脉培养的血管平滑肌细胞中增加[（3）H]-胸苷的掺入；15（S）-HETE的最大反应和效价都更大。相比之下，HETE类似物1对人激素非依赖性前列腺癌PC-3细胞的增殖和迁移产生浓度依赖性抑制作用。报道了合成HETE类似物1的方案。该物质的稳定性及其与15（S）-HE

  DOI：

  10.1016/j.prostaglandins.2016.04.001
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7-iodo-6-heptynoic acid
  参考文献：
  名称：

  （5Z，11Z，15R）-15-Hydroxyeicosa-5,11-dien-13-ynoic acid：15（S）-HETE的稳定异构体，具有关键的血管收缩和抗增殖活性。

  摘要：

  15（S）-Hydroxyeicosa-（5Z，8Z，11Z，13E）-丁烯酸（15（S）-HETE）是花生四烯酸的代谢产物，可引起多种生物效应，包括血管收缩和血管生成。（5Z，11Z，15R）-15-羟基-5,11-dien-13-炔酸（HETE类似物1）是15（S）-HETE的合成异构体，其对自氧化作用更稳定。使用从雄性和雌性兔子中分离出的肺动脉的等距记录，发现HETE类似物1和15（S）-HETE引起的雌性浓度依赖性收缩比雌性稍大。15（S）-HETE对女性的最大反应更大。HETE类似物1和15（S）-HETE在雄性兔肺动脉培养的血管平滑肌细胞中增加[（3）H]-胸苷的掺入；15（S）-HETE的最大反应和效价都更大。相比之下，HETE类似物1对人激素非依赖性前列腺癌PC-3细胞的增殖和迁移产生浓度依赖性抑制作用。报道了合成HETE类似物1的方案。该物质的稳定性及其与15（S）-HE

  DOI：

  10.1016/j.prostaglandins.2016.04.001