9-(3-Nitrobenzoyl)-acridine | 126762-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-Nitrobenzoyl)-acridine
• 英文别名: 9-(3-Nitrophenyl)acridine
• CAS: 126762-88-7
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 300.316
• InChiKey: UZXDBWRRQVCVEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-Nitrobenzoyl)-acridine 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到10-methyl-9-(3-nitrophenyl)acridin-10-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  作为高效 FtsZ 靶向抗菌剂的新型 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  随着抗生素耐药性的增加，迫切需要具有新作用机制的新型抗菌剂来对抗由多重耐药（MDR）病原体引起的传染病。设计、合成了四个新系列的取代 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物作为 FtsZ 抑制剂，并评估了它们对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，它们表现出广谱活性，对 MRSA 和 VRE 具有显着疗效，优于或可与小檗碱、血根碱、利奈唑胺、环丙沙星和万古霉素相媲美。特别是最有前途的化合物15f显示出快速杀菌的特性，避免了耐药性的出现。然而，15f对革兰氏阴性菌没有抑制作用，但生物膜形成研究给出了可能的答案。进一步的靶标鉴定和机理研究表明，15f作为一种有效的 FtsZ 抑制剂，可以改变 FtsZ 自聚合的动力学，从而导致细胞分裂终止并导致细胞死亡。进一步的细胞毒性和动物研究表明，15f不仅在体内菌血症小鼠模型中显示出功效，而且对哺乳动物细胞也没有明显的溶血作用。总的来说，这种具有新型骨架的化合物可以作为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113480
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 9-(3-Nitrobenzoyl)-acridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on enamides. part-41 : photochemical investigations of n-aroyldiphenylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87869-8

文献信息

• Studies on enamides. Part-3 : A novel photochemical synthesis of 9-arylacridines
  作者：Indira Datta、Tapas Kumar Das、Somnath Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99309-2

  日期：1989.1