S-phenyl pent-4-enethioate | 78945-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl pent-4-enethioate
• CAS: 78945-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: NUYGYBZXRFUOBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-nitrophenyl)sulfanyl]morpholine 、 S-phenyl pent-4-enethioate 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到1-morpholinopent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Parfenov, E. A.; Fomin, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 5, p. 947 - 953

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-benzenesulphenamide 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-phenyl pent-4-enethioate
  参考文献：
  名称：

  Parfenov, E. A.; Fomin, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 5, p. 947 - 953

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-catalyzed carbonylative coupling of alkyl halides with thiols: a radical process faster than easier nucleophilic substitution
  作者：Han-Jun Ai、Jabor Rabeah、Angelika Brückner、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d0cc07578g

  日期：——

  How to make a carbonylative coupling faster than the easier nucleophilic substitution? In this communication, a rhodium-catalyzed radical-based carbonylative coupling of alkyl halides with thiolphenols has been realized. Thioesters were isolated in good yields in general.

  如何使羰基偶合比容易的亲核取代更快？在这种交流中，已经实现了烷基卤与硫醇酚的铑催化的基于自由基的羰基偶联。通常，以高收率分离出硫代酸酯。
• Manganese(<scp>iii</scp>)-promoted thiocarbonylation of alkylborates with disulfides: synthesis of aliphatic thioesters
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob01960k

  日期：——

  A Mn(III)-promoted thiocarbonylation procedure toward the synthesis of thioesters has been developed. By employing easily available disulfides and potassium alkyltrifluoroborates as the starting materials, and cheap and non-toxic Mn(OAc)3·2H2O as the promotor, a broad range of thioesters were synthesized in good to excellent yields via radical intermediates.

  已开发出一种用于合成硫酯的 Mn( III ) 促进的硫代羰基化过程。以易得的二硫化物和烷基三氟硼酸钾为起始原料，以廉价且无毒的Mn(OAc) 3 ·2H 2 O为促进剂，通过自由基中间体以良好至优异的产率合成了多种硫酯。
• Synthesis of Thiol Esters Using PhSZnBr as Sulfenylating Agent: A DFT-Guided Optimization of Reaction Conditions
  作者：Luca Sancineto、Caterina Tidei、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Vito Lippolis、Massimiliano Arca、Eder João Lenardão、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.201600366

  日期：2016.6

  The use of PhSZnBr as sulfenylating agent in a solvent-free protocol to prepare thiol esters in excellent yields from acyl chlorides is reported. The products were efficiently obtained by grinding the neat reagents for 5 min in a mortar. DFT calculations showed that the coordination of solvent molecules to the metal center of PhSZnBr results in the destabilization of the frontier MOs, thus reducing

  报道了在无溶剂方案中使用 PhSZnBr 作为亚磺酰化剂从酰氯以优异的产率制备硫羟酸酯。通过在研钵中研磨纯试剂 5 分钟，有效地获得了产品。DFT 计算表明，溶剂分子与 PhSZnBr 金属中心的配位导致前沿 MO 的不稳定，从而与无溶剂条件相比降低了对酰氯的反应性。提出了基于酰氯的羰基与 PhSZnBr 金属中心配位的可能机制。