2S,3S-2-amino-3-hydroxy-6-heptenoic acid | 162845-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2S,3S-2-amino-3-hydroxy-6-heptenoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-hydroxyhept-6-enoic acid
• CAS: 162845-86-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: VMHLLJWSNKYLOW-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S,3S-2-amino-3-hydroxy-6-heptenoic acid 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氨 、 叔-丁基氯甲酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S,3S)-1-amino-1-oxo-2-[(2-phenoxyacetyl)amino]hept-6-en-3-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  化学酶衍生的β-羟基-α-氨基酸对1-氨基头孢菌素的对映选择性合成：在羧苄青霉素抗生素罗拉卡培的全合成中的应用

  摘要：

  发现重组大肠杆菌衍生的丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）能够催化甘氨酸和4-戊醛之间的缩合，从而在高浓度下提供对映体纯的1-赤型-2-氨基-3-羟基-6-庚烯酸（AHHA）产量和吞吐量。此手性中间体的生物合成来源的转化为口服抗生素碳头孢菌素劳拉卡帕（Lorabid ®达到）通过β内酰胺形成反应和随后的环化迪克曼。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00416-6
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 聚甘氨酸 在 ammonium hydroxide 、 serine hydroxymethyltransferase from E_. coli 、 磷酸吡哆醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以124 g的产率得到2S,3S-2-amino-3-hydroxy-6-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶衍生的β-羟基-α-氨基酸对1-氨基头孢菌素的对映选择性合成：在羧苄青霉素抗生素罗拉卡培的全合成中的应用

  摘要：

  发现重组大肠杆菌衍生的丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）能够催化甘氨酸和4-戊醛之间的缩合，从而在高浓度下提供对映体纯的1-赤型-2-氨基-3-羟基-6-庚烯酸（AHHA）产量和吞吐量。此手性中间体的生物合成来源的转化为口服抗生素碳头孢菌素劳拉卡帕（Lorabid ®达到）通过β内酰胺形成反应和随后的环化迪克曼。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00416-6

文献信息

• Enantioselective synthesis of the carbacephem antibiotic loracarbef via Mitsunobu and Dieckmann cyclization from an unnatural amino acid
  作者：Jerry W Misner、Jack W Fisher、John P Gardner、Steve W Pedersen、Kristina L Trinkle、Billy G Jackson、Tony Y Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01483-7

  日期：2003.8

  The nucleus of the carbacephem antibiotic loracarbef was synthesized in a highly efficient and enantioselective fashion from 2S,3S-2-amino-3-hydroxy-6-heptenoic acid (AHHA), which was derived from enzyme-catalyzed condensation of glycine and 4-pentenaldehyde. The bicyclic framework of this compound was established through sequential Mitsunobu reaction and aldol condensations.

  羧苄青霉素抗生素洛拉卡培的细胞核是由2 S，3 S -2-氨基-3-羟基-6-庚烯酸（AHHA）高效和对映选择性地合成的，AHHA是由酶催化的甘氨酸缩合而成。 4-戊醛。通过连续的Mitsunobu反应和醛醇缩合建立了该化合物的双环骨架。
• Enantioselective Syntheses of 1-Carbacephalosporins from Chemoenzymically Derived β-Hydroxy-α-Amino Acids: Applications to the Total Synthesis of Carbacephem Antibiotic Loracarbef
  作者：Billy G Jackson、Steve W Pedersen、Jack W Fisher、Jerry W Misner、John P Gardner、Michael A Staszak、Christopher Doecke、John Rizzo、James Aikins、Eugene Farkas、Kristina L Trinkle、Jeffrey Vicenzi、Matt Reinhard、Eugene P Kroeff、Chris A Higginbotham、R.J Gazak、Tony Y Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00416-6

  日期：2000.7

  Serine hydroxymethyltransferase (SHMT) derived from recombinant E. coli was found to be able to catalyze the condensation between glycine and 4-pentenaldehyde, affording enantiopure l-erythro-2-amino-3-hydroxy-6-heptenoic acid (AHHA) in high yield and throughput. Conversion of this chiral intermediate of biosynthetic origin to the oral carbacephalosporin antibiotic loracarbef (Lorabid®) via β-lactam

  发现重组大肠杆菌衍生的丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）能够催化甘氨酸和4-戊醛之间的缩合，从而在高浓度下提供对映体纯的1-赤型-2-氨基-3-羟基-6-庚烯酸（AHHA）产量和吞吐量。此手性中间体的生物合成来源的转化为口服抗生素碳头孢菌素劳拉卡帕（Lorabid ®达到）通过β内酰胺形成反应和随后的环化迪克曼。