methyl 4-((4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)oxy)benzoate | 1432754-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-((4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)oxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)oxy]benzoate
• CAS: 1432754-83-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 291.263
• InChiKey: AQVDMGDGTRJGMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)oxy)benzoate 、 4-氟苯硼酸 在 potassium phosphate 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到methyl 4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化杂芳基醚与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联

  摘要：

  镍催化杂芳基醚与芳基硼酸的铃木-宫浦偶合。苯酚C-O键的选择性活化是通过将其转化为相应的芳基2,4-二甲氧基-1,3,5-三嗪-6-基醚来实现的，其中芳基C-O键可以用廉价的方法选择性裂解。 ，空气稳定的NiCl 2（dppf）作为催化剂。这些易于获得的杂芳基醚的偶联被证明对广泛的官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo4005537
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 4-((4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化杂芳基醚与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联

  摘要：

  镍催化杂芳基醚与芳基硼酸的铃木-宫浦偶合。苯酚C-O键的选择性活化是通过将其转化为相应的芳基2,4-二甲氧基-1,3,5-三嗪-6-基醚来实现的，其中芳基C-O键可以用廉价的方法选择性裂解。 ，空气稳定的NiCl 2（dppf）作为催化剂。这些易于获得的杂芳基醚的偶联被证明对广泛的官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo4005537

文献信息

• Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling of Heteroaryl Ethers with Arylboronic Acids
  作者：Xiao-Jian Li、Jin-Ling Zhang、Yu Geng、Zhong Jin

  DOI：10.1021/jo4005537

  日期：2013.5.17

  Nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryl ethers with arylboronic acids was described. Selective activation of the phenol C–O bonds was achieved by converting them into the corresponding aryl 2,4-dimethoxy-1,3,5-triazine-6-yl ethers, in which aryl C–O bond could be selectively cleaved with inexpensive, air-stable NiCl2(dppf) as a catalyst. Coupling of these readily accessible heteroaryl

  镍催化杂芳基醚与芳基硼酸的铃木-宫浦偶合。苯酚C-O键的选择性活化是通过将其转化为相应的芳基2,4-二甲氧基-1,3,5-三嗪-6-基醚来实现的，其中芳基C-O键可以用廉价的方法选择性裂解。 ，空气稳定的NiCl 2（dppf）作为催化剂。这些易于获得的杂芳基醚的偶联被证明对广泛的官能团具有耐受性。