4-chloro-2-(o-chlorobenzoyl)-N-methyl-Nα-[(benzyloxycarbonyl)glycyl]glycinanilide | 59179-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(o-chlorobenzoyl)-N-methyl-Nα-[(benzyloxycarbonyl)glycyl]glycinanilide
• 英文别名: 4-chloro-2-(o-chlorobenzoyl)-N-methyl-N^α-<(benzyloxycarbonyl)glycyl>glycinanilide；N--N'-methyl-4'-chloro-2'-(2-chlorobenzoyl)glycinanilide；4-chloro-2-(o-chlorobenzoyl)-N-methyl-N^α-[(benzyloxycarbonyl)glycyl]glycinanilide
• CAS: 59179-98-5
• 化学式: C₂₆H₂₃Cl₂N₃O₅
• 分子量: 528.392
• InChiKey: IHLRCUGIRXSVNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  790.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(o-chlorobenzoyl)-N-methyl-Nα-[(benzyloxycarbonyl)glycyl]glycinanilide 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到氯扎封
  参考文献：
  名称：

  作为苯二氮杂类的开环衍生物的新型肽氨基二苯甲酮，末端N-取代的肽氨基二苯甲酮和N-（酰基甘氨酰）氨基二苯甲酮。

  摘要：

  将肽氨基二苯甲酮（1），末端N-取代的肽氨基二苯甲酮（14）和酰基糖基氨基二苯甲酮（16）制备为1,4-苯并二氮杂a的新型开环衍生物。用HBr-HOAc处理Z-Gly-和Z-Ala-N-甲基氨基二苯甲酮（4），得到Gly-和Ala-N-甲基氨基二苯甲酮氢溴酸盐（8）。8与氯乙酰氯在二甲基甲酰胺（DMF）或六甲基磷酰胺（HMPA）中的反应生成氯乙酰胺（13），使其与各种胺反应，得到许多末端N-取代的衍生物（14）。8与HMPA或DMF中的各种酰基卤反应，得到许多酰基糖基-N-甲基氨基二苯甲酮（16）。肽氨基二苯甲酮（1）也可以通过几种方便的方法制备。口服时，这些化合物中的许多在动物中均表现出较高的CNS活性。在抗焦虑活性中，某些化合物的功效等于或高于地西epa。

  DOI：

  10.1021/jm00133a006
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-chloro-2-(o-chlorobenzoyl)-N-methyl-Nα-[(benzyloxycarbonyl)glycyl]glycinanilide
  参考文献：
  名称：

  作为苯二氮杂类的开环衍生物的新型肽氨基二苯甲酮，末端N-取代的肽氨基二苯甲酮和N-（酰基甘氨酰）氨基二苯甲酮。

  摘要：

  将肽氨基二苯甲酮（1），末端N-取代的肽氨基二苯甲酮（14）和酰基糖基氨基二苯甲酮（16）制备为1,4-苯并二氮杂a的新型开环衍生物。用HBr-HOAc处理Z-Gly-和Z-Ala-N-甲基氨基二苯甲酮（4），得到Gly-和Ala-N-甲基氨基二苯甲酮氢溴酸盐（8）。8与氯乙酰氯在二甲基甲酰胺（DMF）或六甲基磷酰胺（HMPA）中的反应生成氯乙酰胺（13），使其与各种胺反应，得到许多末端N-取代的衍生物（14）。8与HMPA或DMF中的各种酰基卤反应，得到许多酰基糖基-N-甲基氨基二苯甲酮（16）。肽氨基二苯甲酮（1）也可以通过几种方便的方法制备。口服时，这些化合物中的许多在动物中均表现出较高的CNS活性。在抗焦虑活性中，某些化合物的功效等于或高于地西epa。

  DOI：

  10.1021/jm00133a006

文献信息

• Peptidoaminobenzophenones, a novel class of ring-opened derivatives of 1,4-benzodiazepines
  作者：Kentaro Hirai、Teruyuki Ishiba、Hirohiko Sugimoto、Kazuyuki Sasakura、Toshio Fujishita、Tatsuro Toyoda、Yuji Tsukinoki、Hirokuni Joyama、Hisao Hatakeyama、Katsumi Hirose

  DOI：10.1021/jm00181a013

  日期：1980.7

  the corresponding NH derivatives. Some compounds had very high activities in antipentylenetetrazole and antifighting tests in mice when orally administered. Very weak toxicity was also found in these compounds. Water solubility of the peptidoaminobenzophenones and their salts were tested. Possible in these compounds. Water solubility of the peptidoaminobenzophenones and their salts were tested. Possible

  已通过几种途径制备了一系列新的肽氨基二苯甲酮，并对其中枢神经系统活性进行了评估。讨论了系列中的结构-活动关系。通常，二肽基-N-甲基氨基二苯甲酮显示出比相应的NH衍生物更高的活性。口服时，某些化合物在抗戊烯四唑和小鼠抗战斗试验中具有很高的活性。在这些化合物中也发现非常弱的毒性。测试了肽氨基二苯甲酮及其盐的水溶性。这些化合物中可能存在。测试了肽氨基二苯甲酮及其盐的水溶性。还讨论了通过末端氨基酸的酶促裂解将肽氨基二苯甲酮进行体内转化，然后化学环化成1,4-苯并二氮杂ze的方法。
• N-Substituted (sarcosylamino)benzophenones. Their synthesis and conversion into heterocycles
  作者：Kentaro Hirai、Teruyuki Ishiba、Hirohiko Sugimoto、Toshio Fujishita

  DOI：10.1021/jo00335a034

  日期：1981.10