1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-1-en-4-yn-3-one | 81787-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-1-en-4-yn-3-one
• CAS: 81787-70-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: OORLXYBPCTVBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-1-en-4-yn-3-one 在 叠氮化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烟腈1,2,3-三唑衍生物的合成及荧光特性

  摘要：

  1,2,3-三唑查耳酮、丙二腈和醇钠的三组分缩合得到 6-和 4-（1,2,3-三唑-4-基）取代的烟腈，产率为 44-78%，具有显着的荧光特性。评估了荧光的定量特性，揭示了取代基的性质与吸收和荧光带位置之间的关系。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2280-7
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 p-methoxycinnamoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以55%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-1-en-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chalcone ethynylogues with a pharmaceutical objective

  摘要：

  提出了一种制备查尔酮乙炔类化合物的简单方法，即使存在烷氧基或酰氧基取代基也很方便。该方法基于使用乙炔基硅烷，其中涉及的三甲基硅基在反应过程中得以回收。

  DOI：

  10.1139/v82-059

文献信息

• Cascade C═O/C═C/C–N Bond Formation: Metal-Free Reactions of 1,4-Diynes and 1-En-4-yn-3-ones with Isoquinoline and Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Bing Zhang、Long Huang、Shiwei Yin、Xuetong Li、Tao Xu、Biyang Zhuang、Tao Wang、Zunting Zhang、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01996

  日期：2017.8.18

  The metal-free reactions of 1,4-diynes and 1-en-4-yn-3-ones with isoquinoline and quinoline N-oxides are developed, resulting in the formation of 3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolines and 2,3-dihydro-1H-pyrido[1,2-a]quinolines via cascade C═O/C═C/C–N bond formation. It is the first report in which in the alkyne oxidation by N-oxides both the oxygen atom of N-oxides and the nitrogen atom are involved

  发展了1,4-二炔和1-en-4-yn-3- one与异喹啉和喹啉N-氧化物的无金属反应，导致形成3,4-二氢-2H-吡啶[2， 1- a ]异喹啉和2,3-二氢-1H-吡啶并[1,2- a ]喹啉通过级联C═O/C═C/ C-N键形成。它是其中在由炔烃氧化的第一份报告Ñ -oxides两者的氧原子Ñ -oxides及氮原子参与了第二个C -杂原子键的形成。反应显示出较宽的底物范围和官能团耐受性。此外，发现该产物在DMSO中显示绿蓝色荧光，荧光量子产率高达0.59。
• Hydroarylation of unsaturated carbon–carbon bonds in cross-conjugated enynones under the action of superacid CF₃SO₃H or acidic zeolite HUSY. Reaction mechanism and DFT study on cationic intermediate species
  作者：Maiia I. Aleksandrova、Stanislav V. Lozovskiy、Steve Saulnier、Alexander A. Golovanov、Irina A. Boyarskaya、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1039/c8ob01985a

  日期：——

  products of hydroarylation of the acetylene bond only,1,1,5-triarylpent-1,4-dien-3-ones, in yields up to 98%. These dienones add one more arene molecule to the double carbon–carbon bond in neat TfOH forming 1,1,5,5-tetraarylpent-1-en-3-ones in high yields. Cationic reaction intermediates have been studied by means of DFT calculations to elucidate plausible reaction mechanisms.

  TfOH-吡啶体系中或在酸性沸石HUSY的作用下，交叉共轭的烯酮1,5,5-二芳基戊-1-en-4-yn-3-ones与芳烃的反应选择性地导致乙炔的氢芳基化产物仅键合1,1,5-三芳基戊-1,4-二烯-3-酮，产率高达98％。这些二烯酮在纯净的TfOH中的双碳-碳键上又增加了一个芳烃分子，从而高产率地形成1,1,5,5-四芳基戊-1-烯-3-酮。已通过DFT计算研究了阳离子反应中间体，以阐明可能的反应机理。
• Cyclization of arylhydrazones of cross-conjugated enynones: synthesis of luminescent styryl-1<i>H</i>-pyrazoles and propenyl-1<i>H</i>-pyrazoles
  作者：Radik N. Itakhunov、Ivan S. Odin、Dmitry M. Gusev、Stanislav A. Grabovskiy、Kareem V. Gordon、Anna V. Vologzhanina、Sergey A. Sokov、Ilya M. Sosnin、Alexander A. Golovanov

  DOI：10.1039/d2ob01427k

  日期：——

  5-disubstituted pent-1-en-4-yn-1-ones with arylhydrazines in acidified alcohol results mainly in the formation of the corresponding arylhydrazones with traces of the side products of cyclization at the double bond – 1,5-diaryl-3-(arylethynyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazoles (pyrazolines). Arylhydrazones are cyclized only by refluxing in high-boiling polar solvents (DMF and ethylene glycol), with the selective formation

  1,5-二取代的 pent-1-en-4-yn-1-ones 与芳基肼在酸化酒精中的缩合主要导致相应的芳基腙的形成，在双键处有痕量的环化副产物 – 1,5 -二芳基-3-(芳基乙炔基)-4,5-二氢-1 H-pyrazoles (pyrazolines). Arylhydrazones are cyclized only by refluxing in high-boiling polar solvents (DMF and ethylene glycol), with the selective formation of 1,5-disubstituted 3-styrylpyrazoles in up to 77–95% yields. Thermodynamically, the cyclization of arylhydrazones at the triple bond is the
• Condensed systems based on 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole
  作者：N. N. Kolos、V. D. Orlov、E. K. Slobodina、E. Yu. Yur'eva、S. P. Korshunov、Zyong van Tué

  DOI：10.1007/bf00473950

  日期：1992.2
• Utekhina, N. V.; Korzhova, N. V.; Kazantseva, V. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 3, p. 612 - 616
  作者：Utekhina, N. V.、Korzhova, N. V.、Kazantseva, V. M.、Surov, Yu. N.、Orlov, V. D.、Korshunov, S. P.

  DOI：——

  日期：——