N-[9-[(2R,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-iodooxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide | 630112-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[9-[(2R,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-iodooxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 630112-52-6
• 化学式: C₂₃H₃₀IN₅O₄Si
• 分子量: 595.512
• InChiKey: RUTODGRENDUHJS-UNMKOGDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C (decomp)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-[(2R,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-iodooxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N6-benzoyl-5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  用碘化sa（III）络合物合成3'-脱氧嘌呤核苷

  摘要：

  用二碘化sa和溴乙酸乙酯实现2'，3'-脱水嘌呤核苷的区域和立体选择性碘标记裂解，生成相应的3'-碘嘌呤核苷，然后将其转化为3'-脱氧嘌呤核苷，包括天然产物虫草素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.001
• 作为产物：
  描述：

  N-[9-[(1R,2R,4R,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]purin-6-yl]benzamide 在 samarium diiodide 、 溴乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-[9-[(2R,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-iodooxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  用碘化sa（III）络合物合成3'-脱氧嘌呤核苷

  摘要：

  用二碘化sa和溴乙酸乙酯实现2'，3'-脱水嘌呤核苷的区域和立体选择性碘标记裂解，生成相应的3'-碘嘌呤核苷，然后将其转化为3'-脱氧嘌呤核苷，包括天然产物虫草素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.001