butyl[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]amine | 1070773-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: butyl[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]amine
• 英文别名: N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl) butan-1-amine
• CAS: 1070773-71-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: RPSJVCMSJJBMLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]amine 、 benzene-1,3,5-triyl triformate 在 selenium 、 全氟碘代丁烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(E)-3-butyl-5-(iodo(phenyl)methylene)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-selenazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硒取代的乙烯基碘的便捷羰基化合成：（E）-5-（碘亚甲基）-1,3-硒代硒啉-2-酮

  摘要：

  首次建立了一种新的，直接的针对（E）-5-（碘亚甲基）-1,3-硒代咪唑啉-2-酮的羰基化方法。通过使用DBU作为促进剂，炔丙基胺和元素硒以TFBen作为CO源，以n- C 4 F 9 I作为碘化物源进行羰基化环化。在温和条件下，各种合成的具有宽泛官能团的所需产物的收率高达95％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801737
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 正丁胺 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到butyl[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Facile and Selective Synthesis of Propargylic Amines and 1,6-Diynes: One-Pot Three-Component Coupling Reactions of Alkynylsilanes, Aldehydes and Amines by a Cooperative Catalytic System Comprised of CuCl and Cu(OTf)₂

  摘要：

  Described herein is a three-component coupling reaction of alkynylsilanes, aldehydes and amines by a cooperative catalytic system comprised of CuCl and Cu(OTf)(2), leading to the production of a variety of propargyl amine derivatives. This catalytic system was successfully applied to the practical preparation of 1,6-diyne derivatives via twice-performed, domino-type coupling reactions.

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077790

文献信息

• Base-Promoted Sulfur-Mediated Carbonylative Cyclization of Propargylic Amines
  作者：Jun Ying、Hai Wang、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201701717

  日期：2018.2.7

  Various substituted 1,3‐thiazolidin‐2‐ones can be synthesized by using a tBuOK‐mediated carbonylative cyclization of propargylic amines with elemental sulfur. Benzene‐1,3,5‐triyl triformate (TFBen) serves as a convenient CO surrogate.

  可以使用t BuOK介导的炔丙基胺与元素硫的羰基化环化反应，合成各种取代的1,3-噻唑烷-2-酮。苯甲酸1,3,5,3-三甲苯酯（TFBen）可作为一种便捷的CO替代物。
• Base-Promoted Carbonylative Cyclization of Propargylic Amines with Selenium under CO Gas-free Conditions
  作者：Hai Wang、Jun Ying、Ming Lai、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800109

  日期：2018.4.17

  We report here a new carbonylative procedure for the cyclization of propargylic amines with elemental selenium (Se). By using tBuOK as the promoter, various 1,3‐selenazolidin‐2‐ones were produced without the usage of toxic CO gas. Benzene‐1,3,5‐triyl triformate (TFBen) was employed as a safe and convenient CO surrogate here, and a broad class of substrates (29 examples) were effectively transformed

  我们在这里报告了一种新的羰基化程序，用于与元素硒（Se）的炔丙基胺环化。通过使用t BuOK作为促进剂，无需使用有毒的CO气体即可生产出各种1,3-硒代唑烷酮-2-酮。此处使用苯-1,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）作为安全，便捷的一氧化碳替代品，在温和的条件下，可以将各种类型的底物（29个实例）有效地转化为所需产品，产率为50-97％ 。
• A route to convert CO₂: synthesis of 3,4,5-trisubstituted oxazolones
  作者：Jiayin Hu、Jun Ma、Zhaofu Zhang、Qinggong Zhu、Huacong Zhou、Wenjing Lu、Buxing Han

  DOI：10.1039/c4gc02033b

  日期：——

  CO₂ can react with various propargylic amines to form 3,4,5-trisubstituted oxazolones catalyzed by the active, selective and stable ionic liquids.

  CO₂可以与各种丙炔胺反应，催化活性、选择性和稳定的离子液体形成3,4,5-三取代噁唑酮。