17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6β-(glycylglycylglycinamido)-3,14-dihydroxymorphinan dihydrochloride | 103500-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6β-(glycylglycylglycinamido)-3,14-dihydroxymorphinan dihydrochloride
• CAS: 103500-40-9
• 化学式: C₂₆H₃₅N₅O₆*2ClH
• 分子量: 586.516
• InChiKey: JKTXNHKQPDAWSN-NRYRPPRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  166.25
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸单乙酯 、 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6β-(glycylglycylglycinamido)-3,14-dihydroxymorphinan dihydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到(E)-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6β--3,14-dihydroxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  β-氯代苯胺和β-氟苯胺的类似物在阿片样物质受体上的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了具有不同长度“臂”的β-Chlornaltrexamine和β-funaltrexamine类似物4-7，其中的亲电子部分附着在其上，以努力获得亲和标记，该标记将选择性和不可逆地阻断特定的阿片样物质受体类型和亚型。化合物4中的一种是在豚鼠回肠和小鼠输精管中的有效，不可逆的阿片受体阻滞剂。这项研究的结果表明，远离识别基因座的亲核试剂能够被反应性亲电试剂烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00160a011
• 作为产物：
  描述：

  6β--17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxymorphinan hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6β-(glycylglycylglycinamido)-3,14-dihydroxymorphinan dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-氯代苯胺和β-氟苯胺的类似物在阿片样物质受体上的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了具有不同长度“臂”的β-Chlornaltrexamine和β-funaltrexamine类似物4-7，其中的亲电子部分附着在其上，以努力获得亲和标记，该标记将选择性和不可逆地阻断特定的阿片样物质受体类型和亚型。化合物4中的一种是在豚鼠回肠和小鼠输精管中的有效，不可逆的阿片受体阻滞剂。这项研究的结果表明，远离识别基因座的亲核试剂能够被反应性亲电试剂烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00160a011