(-)-(E)-(1'R,2R,3S)-1,3-dihydroxy-1,3-O-ethylidene-4,6-heptadien-2-yl ethyl fumarate | 937172-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(E)-(1'R,2R,3S)-1,3-dihydroxy-1,3-O-ethylidene-4,6-heptadien-2-yl ethyl fumarate
• 英文别名: 4-O-[(2R,4S,5R)-4-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-2-methyl-1,3-dioxan-5-yl] 1-O-ethyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 937172-43-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: AIHNBIYTTNKFFK-MHOPVMIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(E)-(1'R,2R,3S)-1,3-dihydroxy-1,3-O-ethylidene-4,6-heptadien-2-yl ethyl fumarate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到ethyl (2R,4aR,6aR,7R,10aR,10bS)-2-methyl-6-oxo-4a,6a,7,8,10a,10b-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-c]isochromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用立体定向分子内 Diels-Alder 反应通过不对称 1,3-二恶烷系链合成天然存在的环己烯环

  摘要：

  报告了容易获得的不对称 1,3-二恶烷模板在分子内 Diels-Alder 反应中的应用。1,3,9-十碳三烯酸酯底物主要产生内型船型产物，少量外型船型异构体。引入了各种替换（14 个示例），结果表明了该方法的范围和一些限制。特别是，该方法适用于 (E,Z)-二烯底物，获得了良好的产率和选择性。通过应用合适的底物，我们描述了用于全合成二萜三萜内酯 (1) 和吡咯烷聚酮化合物 (2) 的有价值中间体的成功合成，在高度官能化的环己烯环系统中提供了天然产物的适当立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001678
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-羟基-2-甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium bis(trimethylsilyl)amide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (-)-(E)-(1'R,2R,3S)-1,3-dihydroxy-1,3-O-ethylidene-4,6-heptadien-2-yl ethyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  使用立体定向分子内 Diels-Alder 反应通过不对称 1,3-二恶烷系链合成天然存在的环己烯环

  摘要：

  报告了容易获得的不对称 1,3-二恶烷模板在分子内 Diels-Alder 反应中的应用。1,3,9-十碳三烯酸酯底物主要产生内型船型产物，少量外型船型异构体。引入了各种替换（14 个示例），结果表明了该方法的范围和一些限制。特别是，该方法适用于 (E,Z)-二烯底物，获得了良好的产率和选择性。通过应用合适的底物，我们描述了用于全合成二萜三萜内酯 (1) 和吡咯烷聚酮化合物 (2) 的有价值中间体的成功合成，在高度官能化的环己烯环系统中提供了天然产物的适当立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001678

文献信息

• Utility of a chiral 1,3-dioxane template in stereoselective intramolecular Diels–Alder reactions
  作者：Laurent Evanno、Alexandre Deville、Lionel Dubost、Angèle Chiaroni、Bernard Bodo、Bastien Nay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.089

  日期：2007.4

  The ethylidene acetal Of D-erythrose was used as a template for stereoselective IMDA reactions: high endo selectivity and yields in favor of the cis product were observed with 1,3,9-trienes, resulting from a boat transition state. For natural product synthesis, the reaction was successfully applied to a diene with terminal Z-olefin. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.