2-(methyl-d3)-N-(quinolin-8-yl)benzamide-3,4,5-d3 | 1428858-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(methyl-d3)-N-(quinolin-8-yl)benzamide-3,4,5-d3
• CAS: 1428858-73-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 268.263
• InChiKey: RRCMCKQVICOAIP-LZMUOZAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl-d3)-N-(quinolin-8-yl)benzamide-3,4,5-d3 在 di-μ-acetato-bis(η4-1,5-cyclooctadiene)dirhodium(I) 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(2)H3]-methyl-N-(8-quinolinyl)-[(2)H5]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化未活化1-烯烃的芳族酰胺中CH键的烷基化：可能从烯烃生成碳中间体

  摘要：

  据报道，使用铑催化剂并在8-氨基喹啉导向基团的辅助下，芳族酰胺中的CH键（氢化芳基化）与未活化的1-烯烃发生烷基化。羧酸的添加对于该反应的成功至关重要。氘标记实验的结果表明，烯烃中缺少一个氘原子，这表明该反应没有通过CH烷基化反应的公认机理进行。相反，建议该反应通过卡宾机理进行。卡宾机理也得到初步DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201901300
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2)H3]-methyl-N-(8-quinolinyl)-[(2)H5]-benzamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2-(methyl-d3)-N-(quinolin-8-yl)benzamide-3,4,5-d3
  参考文献：
  名称：

  钌催化邻与α，β不饱和酮的芳族酰胺的-C-H键的烷基化通过二齿螯合援助†往最‡

  摘要：

  已经开发出了一种新的螯合辅助反应，该反应使用可移动的8-氨基喹啉双齿指导基团，该基团允许在简单的条件下将钌催化的芳族酰胺与各种α，β-不饱和酮的邻-C-H键烷基化。这种方法学代表了在邻位钌催化的C–H双键与C–C双键的邻位直接钌催化加成中烯酮的首次有效利用。该反应提供了宽范围和高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c3sc50310k

文献信息

• The Nickel(II)-Catalyzed Direct Benzylation, Allylation, Alkylation, and Methylation of C–H Bonds in Aromatic Amides Containing an 8-Aminoquinoline Moiety as the Directing Group
  作者：Yoshinori Aihara、Jendrik Wuelbern、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/bcsj.20140387

  日期：2015.3.15

  Direct alkylation via the cleavage of the ortho C–H bonds by a nickel-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with alkyl halides is report...

  据报道，通过含有 8-氨基喹啉部分作为导向基团的芳香酰胺与卤代烷的镍催化反应，通过邻位 C-H 键的断裂直接烷基化...
• Copper-Mediated Decarboxylative Coupling of Benzamides with <i>ortho</i> -Nitrobenzoic Acids by Directed C−H Cleavage
  作者：Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201701918

  日期：2017.5.2

  A copper‐mediated decarboxylative coupling of benzamides with ortho‐nitrobenzoic acids by 8‐aminoquinoline‐directed C−H cleavage has been developed. This reaction proceeds smoothly with only a copper salt to produce the corresponding biaryl compounds in good yields. The products can be easily transformed into various nitrogen‐containing heterocyclic compounds. Moreover, the combination of copper and

  已经开发了通过8-氨基喹啉定向的CH裂解将苯甲酰胺与邻硝基苯甲酸进行铜介导的脱羧偶联反应。该反应仅用铜盐即可顺利进行，以高收率生产相应的联芳基化合物。该产品可以轻松转化为各种含氮杂环化合物。此外，铜和合适的碱的结合可促进脱羧CH芳基化和环化顺序，从而在一个罐中传递菲啶酮衍生物。
• Ruthenium-catalyzed direct arylation of C–H bonds in aromatic amides containing a bidentate directing group: significant electronic effects on arylation
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c2sc21506c

  日期：——

  by a ruthenium-catalyzed reaction of aromatic amides having an 8-aminoquinoline moiety with aryl bromides. The reaction shows high functional group compatibility. The reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C–H bonds of meta-substituted aromatic amides. Significant electronic effects are observed in Hammett plots. Electron-withdrawing groups on the aromatic amides facilitate

  的芳基化邻C-H键由具有与芳基溴化物的8-氨基喹啉基部分的芳族酰胺的钌催化反应来实现。该反应显示出高官能团相容性。该反应以较高选择性的方式在间位取代的芳族酰胺的C–H键受阻较小的位置进行。在Hammett图中观察到了明显的电子效应。芳族酰胺上的吸电子基团促进了反应。相反，芳基溴化物上的给电子基团和吸电子基团都加速了反应。
• Phenyltrimethylammonium Salts as Methylation Reagents in the Nickel-Catalyzed Methylation of C−H Bonds
  作者：Takeshi Uemura、Mao Yamaguchi、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201511197

  日期：2016.2.24

  Methylation of C(sp2)−H bonds was achieved through the NiII‐catalyzed reaction of benzamides with phenyltrimethylammonium bromide or iodide as the source of the methyl group. The reaction has a broad scope and shows high functional‐group compatibility. The reaction is also applicable to the methylation of C(sp3)−H bonds in aliphatic amides.

  C（sp 2）-H键的甲基化是通过苯甲酰胺与苯基三甲基溴化铵或碘化物作为甲基来源的Ni II催化反应实现的。该反应范围广泛，并显示出高度的官能团相容性。该反应也适用于脂族酰胺中的C（sp 3）-H键的甲基化。