N-hydroxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannonimido-1,4-lactone | 83258-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-hydroxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannonimido-1,4-lactone
• 英文别名: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannohydroximo-1,4-lactone
• CAS: 83258-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: YQOYXRBRNUFDRK-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  78.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannonimido-1,4-lactone 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-nitroso-α-D-mannofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α-氯亚硝基醚的Diels - Alder反应中的非对映选择性和反应性

  摘要：

  通过X射线晶体学分析，确定了由氢氧内酯2和次氯酸叔丁酯（89％）获得的α-氯亚硝基醚1的结构。在[4 + 2]环加成的1与二烯3和8 - 11导致Ñ -未被取代的3,6-二氢-2- ħ -1,2-恶嗪6和12 - 16高对映体过量（表1） 。由于额外的α-烷氧基，2的反应性远远优于已知的α-氯亚硝基链烷烃之一。的反应构象从X射线分析以及环加成的高非对映选择性推论出1。α-烷氧基的重要性由外消旋α-chloronitroso的类似的反应性证实醚25 - 27，其从该hydroximo制备醚28 - 30和叔丁基次氯酸盐。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690522
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到N-hydroxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannonimido-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  制备2-异恶唑啉的改进方法

  摘要：

  N-氯代琥珀酰亚胺将醛糖高产率地转化为异羟肟酸酰氯，在40°-50°C下加入三乙胺生成相应的腈氧化物，将1,3-偶极极性加到烯烃上，得到2-异恶唑啉。整个过程可以作为一锅反应进行。通过该程序可以将对游离氯敏感的具有其他功能的肟选择性地转化为异羟肟酸氯化物。异亚丙基甘油醛肟被添加到丙烯醛二乙基缩醛中，从而提供了碳水化合物合成的入口，但是反应的立体特异性低。通过用NCS和碱处理，将2：3、5：6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖肟转化为N-氢西米酸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91313-4

文献信息

• General access to polyhydroxylated nortropane derivatives through hetero Diels–Alder cycloadditions. Part 3: Synthesis of natural (+)-calystegine B2
  作者：Thomas Faitg、Josette Soulié、Jean-Yves Lallemand、Louis Ricard

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00204-9

  日期：1999.6

  Cycloaddition of chiral nitroso derivatives with cyclohepta-1,3-diene gave one single stereoisomer with an excellent selectivity. The structures including absolute configurations have been assigned by spectroscopy and X-ray crystallography. These studies have been applied to the total synthesis of the naturally occurring calystegine B2.

  手性亚硝基衍生物与环庚-1,3-二烯的环加成反应产生了一种具有优异选择性的单一立体异构体。包括绝对构型在内的结构已通过光谱学和X射线晶体学确定。这些研究已经应用于天然存在的calystegine B 2的全合成。