1,2-O-isopropylidene-5-O-triphenylsilyl-3-O-vinyl-α-D-xylofuranose | 166887-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-triphenylsilyl-3-O-vinyl-α-D-xylofuranose
• CAS: 166887-14-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅Si
• 分子量: 474.629
• InChiKey: BLGJGNMVSMCMFI-HVWQDESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-triphenylsilyl-3-O-vinyl-α-D-xylofuranose 在 sodium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (R)-4-((3aR,5R,6S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in [2+2]cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to 1,2-O-isopropylidene-3-O-vinyl-glycofuranoses

  摘要：

  The asymmetric [2+2]cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to 1,2-O-isopropylidene-3-O-vinylglycofuranoses is presented. Bulky substituent at the C-4 carbon atom promotes excellent stereoselectivity affording (R) configuration at the C-4' carbon atom of the azetidinone ring. Intramolecular cyclization in compounds 9 or 12 provides diastereomeric cephem 20 and 21.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86293-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-tosyl-3-O-vinyl-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-triphenylsilyl-3-O-vinyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in [2+2]cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to 1,2-O-isopropylidene-3-O-vinyl-glycofuranoses

  摘要：

  The asymmetric [2+2]cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to 1,2-O-isopropylidene-3-O-vinylglycofuranoses is presented. Bulky substituent at the C-4 carbon atom promotes excellent stereoselectivity affording (R) configuration at the C-4' carbon atom of the azetidinone ring. Intramolecular cyclization in compounds 9 or 12 provides diastereomeric cephem 20 and 21.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86293-x