p-nitrophenyl 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranoside | 39698-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: para-nitrophenyl β-rutinoside；Rha(a1-6)Glc(b)-O-Ph(4-NO2)；(2S,3R,4R,5R,6R)-2-methyl-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 39698-28-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₂
• 分子量: 447.396
• InChiKey: XKTWNFBGFVEBPL-GYFNHIKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranoside 生成 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  GUNATA, Y. Z.;BIRON, C.;SAPIS, J. C.;BAYONOVE, C., VITIS, 28,(1989) N, C. 191-197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 、 4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 α-L-rhamnosyl-β-D-glucosidase from Aspergillus niger K2 in Pichia pastoris 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以2.8%的产率得到p-nitrophenyl 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉的α-L-鼠李糖基-β-D-葡萄糖苷酶（芸香糖苷酶）：新型二糖苷酶的表征和合成潜力

  摘要：

  我们报告的第一异源生产的真菌rutinosidase（6- ö -α-大号-rhamnopyranosyl-β- d在-glucopyranosidase）巴斯德毕赤酵母。从培养基中纯化重组芸香糖苷酶以使其具有明显的均质性并进行生化表征。该酶与芦丁反应并切割二糖芦丁糖和糖苷配基之间的糖苷键。此外，它显示出高的转糖基化活性，将芦丁糖作为糖基供体从芦丁转移到各种醇和酚上。重组芸香糖苷酶的实用性通过其在伯醇（饱和和不饱和），仲，无环和酚醇的广谱芸香糖苷的合成以及用于制备游离芸香糖中的用途得到证明。此外，α-大号用于rutinosidase测定显色底物的α-鼠李糖苷酶催化的合成-对-硝基苯基β-芸香糖苷-进行说明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400566

文献信息

• Sequential enzymic hydrolysis of potentially aromatic glycosides from grape
  作者：Ziya Gunata、Sylvaine Bitteur、Jean-Marc Brillouet、Claude Bayonove、Robert Cordonnier

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80012-0

  日期：1988.12

  Abstract The mechanism of action of α- l -arabinofuranosidase, α- l -rhamnopyranosidase, and β- d -glucopyranosidase on p -nitrophenyl and grape monoterpenyl disaccharide-glycosides has been studied. First, the (1→6) linkage is cleaved by either α- l -arabinofuranosidase or α- l -rhamnosidase, and arabinose, rhamnose, and the corresponding monoterpenyl β- d -glucosides are released. Subsequently, liberation

  摘要研究了α-1-阿拉伯呋喃糖苷酶，α-1-鼠李糖吡喃糖苷酶和β-d-葡糖吡喃糖苷酶对对硝基苯基和葡萄单萜二糖二糖苷的作用机理。首先，通过α-1-阿拉伯呋喃糖苷酶或α-1-鼠李糖苷酶切割（1→6）键，并释放阿拉伯糖，鼠李糖和相应的单萜烯基β-d-葡糖苷。随后，在β-d-葡糖苷酶作用后，释放出单萜醇。这些糖苷酶可能用于增强葡萄汁和衍生饮料的香气。