2-ethynyl-1-ferrocenylbenzene | 205865-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物
• 英文名称: 2-ethynyl-1-ferrocenylbenzene
• 英文别名: 1-ferrocenyl-2-ethynylbenzene；[2-ethynylphenylferrocene]55；2-ethynylphenylferrocene；cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-2-ethynylbenzene;iron(2+)
• CAS: 205865-54-9
• 化学式: C₁₈H₁₄Fe
• 分子量: 286.156
• InChiKey: DQUMTSFQWQXAEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-1-ferrocenylbenzene 在 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(R_p)-ferrocene[3]helicene
  参考文献：
  名称：

  铂催化对映选择性环异构化反应合成平面手性二茂铁衍生物

  摘要：

  通过在室温下使用手性阳离子铂催化剂进行2-乙炔基-1-二茂铁基苯衍生物的对映选择性环异构化。分子内反应使平面-手性萘和蒽融合的二茂铁衍生物具有高至优异的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00825
• 作为产物：
  描述：

  ((2-ferrocenylphenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以233 mg的产率得到2-ethynyl-1-ferrocenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铂催化对映选择性环异构化反应合成平面手性二茂铁衍生物

  摘要：

  通过在室温下使用手性阳离子铂催化剂进行2-乙炔基-1-二茂铁基苯衍生物的对映选择性环异构化。分子内反应使平面-手性萘和蒽融合的二茂铁衍生物具有高至优异的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00825

文献信息

• Synthesis of Substituted Naphtho-Ferrocenes via a Gold(I)-Catalyzed Intramolecular 6-<i>endo</i> -Dig Cyclization
  作者：Pei-Chao Zhang、Yidong Wang、Deyun Qian、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201600886

  日期：2017.6

  A novel series of naphtho‐ferrocene derivatives were synthesized in high yields by an efficient gold‐catalyzed intramolecular 6‐endo‐dig cyclization strategy. The salient features of this reaction include easy operation, broad substrate scope, high yields, mild conditions and it works well in wet solvent under air at room temperature.

  一种新型系列萘二茂铁衍生物的以高收率通过高效的金催化分子内6-合成内切-Dig环化策略。该反应的显着特征包括易于操作，广泛的底物范围，高收率，温和的条件，并且它在室温下空气中的湿溶剂中也能很好地工作。
• Mild access to planar-chiral ortho-condensed aromatic ferrocenes via gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cycloisomerization of ortho-alkynylaryl ferrocenes
  作者：Antonio Urbano、Gloria Hernández-Torres、Ana M. del Hoyo、Alicia Martínez-Carrión、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1039/c6cc02624a

  日期：——

  An efficient approach to (Rp) planar-chiral tri- and tetracyclic ortho-condensed aromatic ferrocenes was developed through the enantioselective cationic Au(I)-catalyzed cycloisomerization, in the presence of bidentate phosphine ligand (R)-DTBM-Segphos, from readily...

  在存在二齿膦配体（R）-DTBM-Segphos的情况下，通过对映选择性阳离子Au（I）催化的环异构化，开发了一种有效的（Rp）平面手性三环和四环邻位二茂铁化合物。 ...