methyl 4-[(3-amino-5-chloro-2-pyridinyl)oxy]benzoate | 941699-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-[(3-amino-5-chloro-2-pyridinyl)oxy]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(3-amino-5-chloropyridin-2-yl)oxybenzoate
• CAS: 941699-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 278.695
• InChiKey: ILKHQFLGHDJTGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(3-amino-5-chloro-2-pyridinyl)oxy]benzoate 在 吡啶 、 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向趋化因子受体 CCR2 细胞内变构结合位点的荧光配体

  摘要：

  荧光标记的配体是研究 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的多功能分子工具，可用于一系列不同的应用，包括生物发光共振能量转移 (BRET) 测定。在这里，我们报告了针对 CC 趋化因子受体 2 (CCR2) 的细胞内变构结合位点 (IABS) 的基于结构的荧光配体开发，CCR2 是一种 A 类 GPCR，已被视为肿瘤学和炎症的药物靶点。从先前报道的细胞内 CCR2 拮抗剂开始，设计、合成了几种四甲基罗丹明 (TAMRA) 标记的 CCR2 配体，并测试了它们作为荧光报告基因的适用性，以探测与 CCR2 的 IABS 的结合。通过这些研究，我们开发了14作为荧光 CCR2 配体，能够以非同位素和高通量方式进行无细胞和细胞 NanoBRET 结合研究。此外，我们表明14可以用作基于片段的筛选方法的工具。因此，我们基于小分子的荧光 CCR2 配体14代表了未来 CCR2 药理学研究的有前途的工具。

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00263
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4-[(5-chloro-3-nitro-2-pyridinyl)oxy]benzoate 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 4-[(3-amino-5-chloro-2-pyridinyl)oxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  靶向趋化因子受体 CCR2 细胞内变构结合位点的荧光配体

  摘要：

  荧光标记的配体是研究 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的多功能分子工具，可用于一系列不同的应用，包括生物发光共振能量转移 (BRET) 测定。在这里，我们报告了针对 CC 趋化因子受体 2 (CCR2) 的细胞内变构结合位点 (IABS) 的基于结构的荧光配体开发，CCR2 是一种 A 类 GPCR，已被视为肿瘤学和炎症的药物靶点。从先前报道的细胞内 CCR2 拮抗剂开始，设计、合成了几种四甲基罗丹明 (TAMRA) 标记的 CCR2 配体，并测试了它们作为荧光报告基因的适用性，以探测与 CCR2 的 IABS 的结合。通过这些研究，我们开发了14作为荧光 CCR2 配体，能够以非同位素和高通量方式进行无细胞和细胞 NanoBRET 结合研究。此外，我们表明14可以用作基于片段的筛选方法的工具。因此，我们基于小分子的荧光 CCR2 配体14代表了未来 CCR2 药理学研究的有前途的工具。

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00263

文献信息

• Pyridinyl Sulfonamide Modulators of Chemokine Receptors
  申请人：Cleary Pamela A.

  公开号：US20080293720A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention relates to compounds of following formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of disorders mediated by the CCR-2 receptor.

  本发明涉及以下式的化合物：或其药学上可接受的盐；含有它们的药物组合物，以及它们在治疗由CCR-2受体介导的疾病中的应用。
• Identification of a sulfonamide series of CCR2 antagonists
  作者：Simon Peace、Joanne Philp、Carl Brooks、Val Piercy、Kitty Moores、Chris Smethurst、Steve Watson、Simon Gaines、Mara Zippoli、Claudette Mookherjee、Robert Ife

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.142

  日期：2010.7

  A series of sulfonamide CCR2 antagonists was identified by high-throughput screening. Management of molecular weight and physical properties, in particular moderation of lipophilicity and study of pK(a), yielded highly potent CCR2 antagonists exhibiting good pharmacokinetic properties and improved potency in the presence of human plasma. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PYRIDINYL SULFONAMIDE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PYRIDINYLSULFONAMIDE DE RECEPTEURS DE CHIMIOKINE
  申请人：GLAXO GROUP LIMTED

  公开号：WO2007067875A2

  公开（公告）日：2007-06-14

  [EN] The present invention relates to compounds of following formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of disorders mediated by the CCR-2 receptor.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) suivante ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci ; des compositions pharmaceutiques les contenant, et leur utilisation dans le traitement de troubles médiés par le récepteur de CCR-2.
• Fluorescent Ligands Targeting the Intracellular Allosteric Binding Site of the Chemokine Receptor CCR2
  作者：Lara Toy、Max E. Huber、Maximilian F. Schmidt、Dorothee Weikert、Matthias Schiedel

  DOI：10.1021/acschembio.2c00263

  日期：2022.8.19

  bioluminescence resonance energy transfer (BRET) assays. Here, we report the structure-based development of fluorescent ligands targeting the intracellular allosteric binding site (IABS) of the CC chemokine receptor 2 (CCR2), a class A GPCR that has been pursued as a drug target in oncology and inflammation. Starting from previously reported intracellular CCR2 antagonists, several tetramethylrhodamine

  荧光标记的配体是研究 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的多功能分子工具，可用于一系列不同的应用，包括生物发光共振能量转移 (BRET) 测定。在这里，我们报告了针对 CC 趋化因子受体 2 (CCR2) 的细胞内变构结合位点 (IABS) 的基于结构的荧光配体开发，CCR2 是一种 A 类 GPCR，已被视为肿瘤学和炎症的药物靶点。从先前报道的细胞内 CCR2 拮抗剂开始，设计、合成了几种四甲基罗丹明 (TAMRA) 标记的 CCR2 配体，并测试了它们作为荧光报告基因的适用性，以探测与 CCR2 的 IABS 的结合。通过这些研究，我们开发了14作为荧光 CCR2 配体，能够以非同位素和高通量方式进行无细胞和细胞 NanoBRET 结合研究。此外，我们表明14可以用作基于片段的筛选方法的工具。因此，我们基于小分子的荧光 CCR2 配体14代表了未来 CCR2 药理学研究的有前途的工具。