(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((acetylglycylglycylglycyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 75719-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((acetylglycylglycylglycyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-(N-acetylglycylglycylglycyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 75719-97-0
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₁₄
• 分子量: 561.5
• InChiKey: IYWZXNMCDWWQKM-JLMLEOCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.02
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  228.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((acetylglycylglycylglycyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 、 N-acetylglycylglycylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些三肽的α-和β-D-吡喃葡萄糖基酯的合成，性质和反应。

  摘要：

  由2,3,4,6-四-O-苄基合成2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-（N-苄氧基羰基三肽基）-D-吡喃葡萄糖），8和13。 -α-D-吡喃葡萄糖和在咪唑存在下合适的N-保护的三肽（Gly-Cly-Gly-，L-Phe-Gly-Gly-和Gly-Gly-L-Phe-）的活性酯；分离异头物混合物并表征α和β异头物。含有Gly-Gly-Phe-的L和D对映异构体（比例约为3：1）作为糖苷配基的13的β异构体可以通过柱色谱法分离为纯的异构体形式。在存在和不存在强酸的情况下，β端基异构体的催化氢解反应会生成游离的1酯2 beta，9 beta和14 beta，它们被表征为一x酸酯或三氟乙酸盐和游离碱。同样，α异头物提供2个α，9 alpha和14 alpha，而忽略强酸会导致伴随的1导致2的酰基迁移，从而生成2-O-酰基衍生物。将所有制备的化合物转化为N-乙酰基和/或过乙酰化衍生物。带电和不带电形式的1酯2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85517-2
• 作为产物：
  描述：

  3,6,9-三氧代-1-苯基-2-氧杂-4,7,10-三氮杂十二烷-12-酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((acetylglycylglycylglycyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  一些三肽的α-和β-D-吡喃葡萄糖基酯的合成，性质和反应。

  摘要：

  由2,3,4,6-四-O-苄基合成2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-（N-苄氧基羰基三肽基）-D-吡喃葡萄糖），8和13。 -α-D-吡喃葡萄糖和在咪唑存在下合适的N-保护的三肽（Gly-Cly-Gly-，L-Phe-Gly-Gly-和Gly-Gly-L-Phe-）的活性酯；分离异头物混合物并表征α和β异头物。含有Gly-Gly-Phe-的L和D对映异构体（比例约为3：1）作为糖苷配基的13的β异构体可以通过柱色谱法分离为纯的异构体形式。在存在和不存在强酸的情况下，β端基异构体的催化氢解反应会生成游离的1酯2 beta，9 beta和14 beta，它们被表征为一x酸酯或三氟乙酸盐和游离碱。同样，α异头物提供2个α，9 alpha和14 alpha，而忽略强酸会导致伴随的1导致2的酰基迁移，从而生成2-O-酰基衍生物。将所有制备的化合物转化为N-乙酰基和/或过乙酰化衍生物。带电和不带电形式的1酯2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85517-2