[(R)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-(methoxymethyl-carbamoyl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester | 1456722-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(R)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-(methoxymethyl-carbamoyl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1456722-47-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆
• 分子量: 416.474
• InChiKey: UFINSWVOGZECBL-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-(methoxymethyl-carbamoyl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 [(R)-1-[(2-benzyloxymethyl-phenyl)-hydroxy-methyl]-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  保护基团的环化定向：两者的不对称合成的顺式-和反式-dihydrexidine从一个共同的前体

  摘要：

  保护基团的氨基和系留ö -arene衍生自1,4-芳基-2-氨基-1-丁醇的功能升丝氨酸使然酸性条件导致非对映选择性反转下环化模式。Ñ -Boc和乙缩醛保护的氨基醇进行环化级联提供专门的顺式-dihydrexidine通过还原，其中形成C形环（异喹啉单元）之前的Friedel-Crafts环化控制的顺式-立体化学的B环的。Ñ -Cbz和ö -苄基保护直接第一架F-C环化，得到的反式-1-芳基-2-氨基四氢化萘和随后的脱保护环化形成C形环，得到二羟西汀。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.042
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苄基)三苯基溴化膦 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 二苯硫醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.58h， 生成 [(R)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-(methoxymethyl-carbamoyl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  保护基团的环化定向：两者的不对称合成的顺式-和反式-dihydrexidine从一个共同的前体

  摘要：

  保护基团的氨基和系留ö -arene衍生自1,4-芳基-2-氨基-1-丁醇的功能升丝氨酸使然酸性条件导致非对映选择性反转下环化模式。Ñ -Boc和乙缩醛保护的氨基醇进行环化级联提供专门的顺式-dihydrexidine通过还原，其中形成C形环（异喹啉单元）之前的Friedel-Crafts环化控制的顺式-立体化学的B环的。Ñ -Cbz和ö -苄基保护直接第一架F-C环化，得到的反式-1-芳基-2-氨基四氢化萘和随后的脱保护环化形成C形环，得到二羟西汀。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.042