25,27-bis(5-chloro-3-oxapentyloxy)calix[4]crown-5 | 286460-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,27-bis(5-chloro-3-oxapentyloxy)calix[4]crown-5
• 英文别名: 40,41-bis[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-3,6,9,12,15-pentaoxahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1(32),2(29),16(21),17,19,23,25,27(41),30,34(40),35,37-dodecaene
• CAS: 286460-89-7
• 化学式: C₄₄H₅₂Cl₂O₉
• 分子量: 795.797
• InChiKey: PQWOAENXIOMPDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-bis(5-chloro-3-oxapentyloxy)calix[4]crown-5 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,6,9,12,15,29,32,38,41-Nonaoxa-35-azaheptacyclo[25.25.1.117,43.02,49.016,21.023,28.042,47]tetrapentaconta-1(52),2(49),16,18,20,23,25,27,42(47),43,45,50-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Two novel 1,3-calix[4]azacrowns

  摘要：

  Two 1,3-calix[4]azacrowns-5 in the 1,3-alternate conformation have been constructed from calix[4]arene. They formed 1:1 endo and 1:2 endo-endo complexes with NH4+ in CDCl3. Comparison with 1,3-calix[4]-bis-crown-5 lead us to conclude a better binding by replacement of the central O atom by NH group in the crown. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00382-8
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 25,27-bis(5-chloro-3-oxapentyloxy)calix[4]crown-5
  参考文献：
  名称：

  以香豆素为荧光单元的基于杯[4]芳烃的荧光化学传感器：合成，表征，离子结合性质和分子建模

  摘要：

  已经合成了一系列圆锥形和1,3-交替构型的基于杯[4]芳烃的荧光化学传感器，结合了乙二醇单元作为结合位点和香豆素作为荧光探针。这些化合物经设计具有不同的取代基，杯芳烃单元的构象和空间拥挤。开链乙二醇部分是柔性的，因此它们可以在空间中定向以与金属离子有效地相互作用。这些氟离子载体的离子结合研究已使用大量金属离子进行，离子识别事件通过荧光和吸收光谱法进行监测。在Fe 3+和Cu 2+存在下，发射强度发生大幅度淬灭，而在Ca存在下，发射强度增强2+表明这些金属离子与离​​子载体牢固结合。这些金属离子的络合作用还可以从UV-Vis光谱变化中看出。通过ESMS分析已确认形成的复合物的组成（1∶1）。从荧光滴定数据已经评估了与强相互作用金属离子的结合常数。已经进行了DFT计算，以发现杯状离子载体的金属结合位点，并且在这些情况下，前沿分子轨道分析已使与金属离子络合时观察到的荧光行为合理化。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.12.002

文献信息

• 25,27-(6-Tosyl-3,9-dioxa-6-azaundecane-1,11-diyldioxy)-26,28-(3,6,9-trioxaundecane-1,11-diyldioxy)calix[4]arene
  作者：Jong Seung Kim、Won Ku Lee、Jeong Ah Rim、William P. Jensen、Jin-Ho Lee、Moon-Jib Kim、Jin-Gyu Kim、Il-Hwan Suh

  DOI：10.1107/s0108270100010921

  日期：2000.11.15

  A new calix[4]-crowned azacrown ether, C51H59NO11S, consisting of four phenyl rings in a 1,3-alternate conformation was synthesized from the reaction of 25,27-bis(5-chloro-3-oxapentyloxy)calix[4]crown-5 and p-toluenesulfonamide in the presence of Cs2CO3. A crown-5 loop was attached on the two facing lower rims of the calix[4]arene and the N-tosyl azacrown group was attached on the other set of lower rims of the calix[4]arene backbone. This molecule seems to offer an inside cavity for the formation of a host-guest complex.